5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one | 108007-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-hydroxy-5-oxo-1H-pyrrol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 108007-65-4；108100-93-2
• 化学式: C₃₀H₂₅NO₉
• 分子量: 543.53
• InChiKey: WLUHNZBDXBGMHW-ZIWDVQFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(5RS)-5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(.beta.-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one from glycosylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)furan 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(.beta.-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one from glycosylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a006

文献信息

• C-Nucleosides. 6. Synthesis of 5-methoxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)furan-2(5H)-one and its ring transformation
  作者：Isamu Maeba、Makoto Suzuki、Osamu Hara、Tomohiko Takeuchi、Takashi Iijimar、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00229a017

  日期：1987.10
• C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(.beta.-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one from glycosylfuran
  作者：Isamu Maeba、Osamu Hara、Makoto Suzuki、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00388a006

  日期：1987.6