Tert-butyl-[1-(2-hex-1-ynyl-6-methoxyquinolin-3-yl)ethenoxy]-dimethylsilane | 689293-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[1-(2-hex-1-ynyl-6-methoxyquinolin-3-yl)ethenoxy]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[1-(2-hex-1-ynyl-6-methoxyquinolin-3-yl)ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 689293-47-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂Si
• 分子量: 395.617
• InChiKey: YGODXFJGZHNDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[1-(2-hex-1-ynyl-6-methoxyquinolin-3-yl)ethenoxy]-dimethylsilane 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-Butyl-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-acridine
  参考文献：
  名称：

  苯并环化反应中的银 (I) 与金 (I) 催化：获得吖啶的多功能途径

  摘要：

  描述了银/金催化的苯并环化反应。在催化量的金和/或银盐的存在下，甲硅烷基烯醇醚与炔烃的反应在温和条件下发生，以良好到高产率产生相应的多环芳族系统（吖啶、喹啉或萘核）。在所研究的催化剂中，已选择 AgOTf 作为该反应的通用催化剂，该反应可能通过银（I）活化炔基部分进行，导致随后的环异构化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078178
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)ethanone 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Tert-butyl-[1-(2-hex-1-ynyl-6-methoxyquinolin-3-yl)ethenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铑催化苯环合反应合成a啶的新方法

  摘要：

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.022

文献信息

• New methodology for acridine synthesis using a rhodium-catalyzed benzannulation
  作者：Philippe Belmont、Jean-Christophe Andrez、Charlotte S.M. Allan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.022

  日期：2004.3

  acridine derivatives is disclosed. The starting materials are commercially available quinolines, which can be converted, via five high efficient steps, in a key quinoline intermediate substituted with a TBS-protected-enol–ether and an internal alkyne. The key and last step is a rhodium-catalyzed benzannulation of the quinoline intermediate yielding the desired poly-substituted acridines derivatives.

  公开了用于合成a啶衍生物的新方法。起始原料是可商购的喹啉，可以通过五个高效步骤将其转化为被TBS保护的烯醇醚和内部炔烃取代的关键喹啉中间体。关键也是最后一步是喹啉中间体的铑催化苯并环化反应，得到所需的多取代a啶衍生物。
• Silver(I) versus Gold(I) Catalysis in Benzannulation Reaction: A Versatile Access to Acridines
  作者：Philippe Belmont、Thomas Godet

  DOI：10.1055/s-2008-1078178

  日期：——

  catalytic amounts of gold and/or silver salts, the reaction of silyl enol ethers onto alkynes occurs under mild conditions to produce the corresponding polycyclic aromatic systems (acridine, quinoline or naphthalene cores) in good to high yields. Among the catalysts investigated, AgOTf has been chosen as a general catalyst for this reaction which likely proceeds through silver(I) activation of the alkynyl

  描述了银/金催化的苯并环化反应。在催化量的金和/或银盐的存在下，甲硅烷基烯醇醚与炔烃的反应在温和条件下发生，以良好到高产率产生相应的多环芳族系统（吖啶、喹啉或萘核）。在所研究的催化剂中，已选择 AgOTf 作为该反应的通用催化剂，该反应可能通过银（I）活化炔基部分进行，导致随后的环异构化反应。