ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1470324-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4E)-4-(4-ethoxycarbonyl-2-oxo-5-thiophen-2-yl-1H-pyrrol-3-ylidene)-5-oxo-2-thiophen-2-yl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1470324-47-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆S₂
• 分子量: 470.527
• InChiKey: QWWWIAFOSZERMV-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到ethyl (4E)-4-[4-(ethoxycarbonyl)-1-methyl-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-1-methyl-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 硝基苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)-2-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ylidene]-5-oxo-2-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料杂类似物的合成，结构，吸收和荧光

  摘要：

  通过氧化二聚反应，合成了5个5，5'-位置上具有相同芳基的Pechmann染料的3个N-类似物（芳基=苯基，2-萘基，2-噻吩基）和3,3'-位置上的羧基酯基。相应的5-芳基-吡咯烷酮酯。通过随后的N-甲基化制备在大多数有机溶剂中具有改善的溶解度的衍生物。通过X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算，证实该染料为E异构体，即具有全反式1,6-二芳基-1,3,5-己三烯骨架，中心C C键有轻微扭曲。。没有观察到E / Z光异构化。完整分配1 H和13进行13 C NMR信号。根据随时间变化的激发能DFT计算，吸收光谱与最大值在572 nm（芳基=苯基）–643 nm（芳基= 2-噻吩基）范围内非常相似。在溶液中未观察到荧光，而所有化合物在低温溶剂玻璃（77 K）中均发出荧光，并且在红色/ IR区域检测到苯基和2-萘基衍生物的微弱固态荧光。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.04.010