tert-butyl ((4-ethynylthiazol-2-yl)methyl)carbamate | 1415580-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl ((4-ethynylthiazol-2-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl ((4-ethynylthiazol-2-YL)methyl)carbamate；tert-butyl N-[(4-ethynyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1415580-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 238.31
• InChiKey: FLDYYEFRSRRHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((4-ethynylthiazol-2-yl)methyl)carbamate 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 S-[(E)-4-[(9S,12S)-7,10,14-trioxo-9-propan-2-yl-11-oxa-18-thia-3,4,5,8,15,20-hexazatricyclo[15.2.1.12,5]henicosa-1(19),2(21),3,17(20)-tetraen-12-yl]but-3-enyl] octanethioate
  参考文献：
  名称：

  新型拉格唑类似物的生物学评价：用点击化学改变大环支架

  摘要：

  我们报告了一系列新的拉格唑类似物的设计、合成和生物学评估，其中 4-甲基噻唑啉部分分别被三唑和四唑环取代。鉴定出带有四唑环的化合物7对 HDAC1 的选择性比对 HDAC9 的选择性好得多（10 倍）。这项工作可以作为进一步探索使用拉格唑分子支架的选择性 HDAC 抑制剂的基础。

  DOI：

  10.1021/ml300371t
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧羰基氨基)甲基)噻唑-4-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl ((4-ethynylthiazol-2-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型拉格唑类似物的生物学评价：用点击化学改变大环支架

  摘要：

  我们报告了一系列新的拉格唑类似物的设计、合成和生物学评估，其中 4-甲基噻唑啉部分分别被三唑和四唑环取代。鉴定出带有四唑环的化合物7对 HDAC1 的选择性比对 HDAC9 的选择性好得多（10 倍）。这项工作可以作为进一步探索使用拉格唑分子支架的选择性 HDAC 抑制剂的基础。

  DOI：

  10.1021/ml300371t

文献信息

• Biological Evaluation of New Largazole Analogues: Alteration of Macrocyclic Scaffold with Click Chemistry
  作者：Xianlin Li、Zhenchao Tu、Hua Li、Chunping Liu、Zheng Li、Qiao Sun、Yiwu Yao、Jinsong Liu、Sheng Jiang

  DOI：10.1021/ml300371t

  日期：2013.1.10

  We report the design, synthesis, and biological evaluation of a new series of largazole analogues in which a 4-methylthiazoline moiety was replaced with a triazole and tetrazole ring, respectively. Compound 7 bearing a tetrazole ring was identified to show much better selectivity for HDAC1 over HDAC9 than largazole (10-fold). This work could serve as a foundation for further exploration of selective

  我们报告了一系列新的拉格唑类似物的设计、合成和生物学评估，其中 4-甲基噻唑啉部分分别被三唑和四唑环取代。鉴定出带有四唑环的化合物7对 HDAC1 的选择性比对 HDAC9 的选择性好得多（10 倍）。这项工作可以作为进一步探索使用拉格唑分子支架的选择性 HDAC 抑制剂的基础。