5-Methyl-2-oxo-3,7-diphenylisoxazolo<2,3-a>pyrimidine | 166319-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Methyl-2-oxo-3,7-diphenylisoxazolo<2,3-a>pyrimidine
• 英文别名: 5-Methyl-3,7-diphenyl-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrimidin-2-one
• CAS: 166319-06-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: BEJQVQVCRNLFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-氮杂双环[2.2.2]-3-辛基)-(4-甲氧基苄基)-胺 、 5-Methyl-2-oxo-3,7-diphenylisoxazolo<2,3-a>pyrimidine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到(S)-N-Cyclohexyl-2-{[(4-methyl-6-phenyl-pyrimidin-2-yl)-phenyl-methyl]-amino}-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基异恶唑并[2,3- a ]嘧啶衍生物的亲核开环中的立体选择性和区域选择性。不可预料的二聚化和环转化。嘧啶基甲胺，嘧啶基甲基氨基酸酰胺和α-氨基-2-嘧啶基乙酰胺的衍生物的合成1

  摘要：

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-

  DOI：

  10.1021/jo0497196
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-4-phenylisoxazol-5-one 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-Methyl-2-oxo-3,7-diphenylisoxazolo<2,3-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Rearrangement of 2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidines

  摘要：

  2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidine derivatives were synthesized by the reaction of 3-amino-4-phenyl-5-isoxazolone with malonaldehyde tetraacetal, 3-oxobutyraldehyde diacetal, 2,4-pentanedione, and 1-phenyl-1,3-butanedione. The regioselectivity of this reaction was determined by X-ray single crystal structural analysis. Upon heating either in water or in ethanol this bicyclic system underwent a ring opening, followed by decarboxylation to yield phenylpyrimidylmethanol and phenylpyrimidyl methyl ethers. The structures of these 2-oxoisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidines and the mechanism of their rearrangement is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00121a049

文献信息

• Oxidative Ring Opening of 2-Oxoisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidines. Formation of Pyrimidin-2-yl Phenyl Ketones
  作者：Gury Zvilichovsky、Vadim Gurvich

  DOI：10.1021/jo952200c

  日期：1996.1.1
• Synthesis and Rearrangement of 2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidines
  作者：Gury Zvilichovsky、Vadim Gurvich、Shlomo Segev

  DOI：10.1021/jo00121a049

  日期：1995.8

  2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidine derivatives were synthesized by the reaction of 3-amino-4-phenyl-5-isoxazolone with malonaldehyde tetraacetal, 3-oxobutyraldehyde diacetal, 2,4-pentanedione, and 1-phenyl-1,3-butanedione. The regioselectivity of this reaction was determined by X-ray single crystal structural analysis. Upon heating either in water or in ethanol this bicyclic system underwent a ring opening, followed by decarboxylation to yield phenylpyrimidylmethanol and phenylpyrimidyl methyl ethers. The structures of these 2-oxoisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidines and the mechanism of their rearrangement is discussed.
• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-