3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester | 89909-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester
• 英文别名: benzyl 5-acetoxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethylpyrrole-2-carboxylate；3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 89909-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: GXTUMRFAAWXKSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(5-(tert-butoxycarbonyl)-2-(N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoylcarbamoyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有两个正交结合相互作用的小单体自组装的可切换超分子聚合物

  摘要：

  低分子量异双位单体 1 在极性溶液中形成超分子聚合物，例如，通过基于红外激光的动态光散射 (DLS)、小角中子散射 (SANS)、电子显微镜 (TEM、cryo-TEM)、和粘度测量。1 的自组装基于两个正交的结合相互作用，Fe(II)-三联吡啶 1:2 金属配体复合物的形成和自互补胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化。两种结合相互作用在极性 (DMSO) 甚至水溶液中都具有足够的稳定性，以确保形成相当长的线性聚合物（长达 100 nm）。超分子聚合遵循环链机制，导致毫摩尔浓度及以上溶液的粘度显着增加。然后线性聚合物在溶液中进一步聚集成更大的球状聚集体，具有密集的核和松散的壳。此外，通过添加竞争配体以去除金属离子并随后重新添加 Fe(II) 或通过添加酸或碱后两性离子的可逆质子化和去质子化，可以进一步打开和关闭两种结合相互作用。因此，1 的自组装可以在四种不同的状态之间来回切换，即单体、金属

  DOI：

  10.1021/ja200941a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-5-羰基己酸甲酯 在 磺酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Orthogonally Protected Pyrrole Tricarboxylic Acid Derivatives: Versatile Building Blocks for Pyrrole-Containing Compounds

  摘要：

  本文描述了三种新的正交保护吡咯三羧酸盐 1-3 的大规模合成。利用不同的裂解条件，这三种羧酸盐中的每一种都可以选择性地游离出来而不影响其他羧酸盐，从而使这些吡咯衍生物成为天然产物或超分子化学领域应用广泛的多功能合成构筑基块。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918435

文献信息

• pH-Triggered Self-Assembly of Zwitterionic Polyglycerol Dendrons into Discrete and Highly Stable Supramolecular Dendrimers in Water
  作者：Michael Merschky、Monika Wyszogrodzka、Rainer Haag、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201002658

  日期：2010.12.27

  dimerization: Zwitterionic polyglycerol dendrons self‐assemble into discrete and well‐defined dimers in water as shown by dynamic light scattering (DLS), gel permeability chromatography (GPC), and DOSY NMR spectroscopy. However, self‐assembly occurs only at neutral pH as either protonation or deprotonation destroys the self‐complementary zwitterionic binding motif in the core of the dendrimer. Hence, structure

  pH依赖的二聚化：两性离子聚甘油树枝状分子在水中自组装成离散且定义明确的二聚体，如动态光散射（DLS），凝胶渗透色谱（GPC）和DOSY NMR光谱所示。但是，自组装仅在中性pH下发生，因为质子化或去质子化都会破坏树枝状聚合物核心中的自我互补性两性离子结合基序。因此，可以通过改变溶液的pH来回触发结构形成。
• Supramolecular polymers with reversed viscosity/temperature profile for application in motor oils
  作者：Jan-Erik Ostwaldt、Christoph Hirschhäuser、Stefan K Maier、Carsten Schmuck、Jochen Niemeyer

  DOI：10.3762/bjoc.17.11

  日期：——

  We report novel supramolecular polymers, which possess a reversed viscosity/temperature profile. To this end, we developed a series of ditopic monomers featuring two self-complementary binding sites, either the guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylic acid (GCP) or the aminopyridine carbonyl pyrrole carboxylic acid (ACP). At low temperatures, small cyclic structures are formed. However, at elevated temperatures

  我们报告新颖的超分子聚合物，具有相反的粘度/温度曲线。为此，我们开发了一系列具有两个自我互补结合位点的二位单体，它们分别是胍基羰基吡咯羧酸（GCP）或氨基吡啶羰基吡咯羧酸（ACP）。在低温下，形成小的环状结构。但是，在高温下，环链转变会导致形成超分子聚合物。我们证明了这种效果取决于溶液的浓度和溶剂的极性。这种作用可以抵消高温下溶剂粘度的损失，从而开辟了我们的系统在工作流体中用作粘度指数改进剂（VIIs）的应用。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。
• Active Transport of Amino Acids by a Guanidiniocarbonyl-Pyrrole Receptor
  作者：Christian Urban、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201000509

  日期：2010.8.16

  extraction experiments. Aromatic amino acids are preferred due to additional cation‐π‐interactions of the amino acid side chain with the guanidiniocarbonyl pyrrole moiety. U‐tube experiments established efficient transport across a bulk liquid chloroform phase with fluxes approaching 10−6 mol m−2 s−1. In experiments with single substrates, the release rate of the amino acid from the receptor–substrate complex

  在这里，我们报道了N-乙酰化氨基酸转运蛋白9的合成与表征。转运蛋白9是胍基碘羰基吡咯阳离子（迄今为止报道的最有效的羧酸酯结合基序之一）和疏水性三（十二烷基苄基）基团的共轭物，其确保了在有机溶剂中的溶解性。9以质子化形式在湿有机溶剂中结合N-乙酰化的氨基酸羧酸盐，缔合常数在10 4  M -1范围内如提取实验所估计。芳香族氨基酸是优选的，因为氨基酸侧链与胍基羰基吡咯部分具有额外的阳离子-π-相互作用。U形管实验建立了在大量氯仿液相中的有效传输，通量接近10 -6  mol m -2  s -1。在单一底物的实验中，氨基酸与受体-底物复合物在与接收相的界面处的释放速率决定了速率。与此相反，在具有几种底物的竞争实验中，对9的热力学亲和力起决定性作用。因为9只能以质子化形式运输阴离子并且具有ap K a大约7的pH值也是可能的，这是氨基酸驱动的氨基酸主动转运。转运作为氨基酸羧酸盐和质子的同向发生。
• Switchable Supramolecular Polymers from the Self-Assembly of a Small Monomer with Two Orthogonal Binding Interactions
  作者：Gerd Gröger、Wolfgang Meyer-Zaika、Christoph Böttcher、Franziska Gröhn、Christian Ruthard、Carsten Schmuck

  DOI：10.1021/ja200941a

  日期：2011.6.15

  orthogonal binding interactions, the formation of a Fe(II)-terpyridine 1:2 metal-ligand complex and the dimerization of a self-complementary guanidiniocarbonyl pyrrole carboxylate zwitterion. Both binding interactions have a sufficient stability in polar (DMSO) and even aqueous solutions to ensure formation of linear polymers of considerable length (up to 100 nm). The supramolecular polymerization follows

  低分子量异双位单体 1 在极性溶液中形成超分子聚合物，例如，通过基于红外激光的动态光散射 (DLS)、小角中子散射 (SANS)、电子显微镜 (TEM、cryo-TEM)、和粘度测量。1 的自组装基于两个正交的结合相互作用，Fe(II)-三联吡啶 1:2 金属配体复合物的形成和自互补胍基羰基吡咯羧酸酯两性离子的二聚化。两种结合相互作用在极性 (DMSO) 甚至水溶液中都具有足够的稳定性，以确保形成相当长的线性聚合物（长达 100 nm）。超分子聚合遵循环链机制，导致毫摩尔浓度及以上溶液的粘度显着增加。然后线性聚合物在溶液中进一步聚集成更大的球状聚集体，具有密集的核和松散的壳。此外，通过添加竞争配体以去除金属离子并随后重新添加 Fe(II) 或通过添加酸或碱后两性离子的可逆质子化和去质子化，可以进一步打开和关闭两种结合相互作用。因此，1 的自组装可以在四种不同的状态之间来回切换，即单体、金属