2-2,4-二甲基-5-(叔丁氧羰基)-3-吡咯丙酸甲酯 | 60024-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-2,4-二甲基-5-(叔丁氧羰基)-3-吡咯丙酸甲酯
• 英文名称: 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；t-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate；3-(5-tert-butoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；3-(5-tert-Butoxycarbonyl-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；Tert-butyl 4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1h-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 60024-89-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: NTLRHYGHGCUJGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: hexane (110-54-3); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

PYR-4897，CAS号60024-89-7，是一种有用的中间体，用于合成多种生物重要分子，包括卟啉、胆色素、光敏剂和抗癌药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-2,4-二甲基-5-(叔丁氧羰基)-3-吡咯丙酸甲酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.3%的产率得到tert-butyl 5-formyl-3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从1,19-二溴的biliverdins，corroles和氮杂卟啉的新合成AC -biladiene盐

  摘要：

  容易得到的，1,19二溴治疗交流-biladiene二氢溴酸盐3用二甲亚砜（DMSO）中甲苯和催化量的存在p磺酸得到对称和不对称biliverdins 4的优良率; 不对称取代的1,19二溴交流-biladiene二氢溴酸盐3c中被以逐步的方式制备经由一个tripyrrin盐。在适当的反应条件下，交流-biladiene dihydrobromides也转换在适度的产率到corroles 5和氮杂卟啉6。

  DOI：

  10.1039/p19940000971
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-2,4-二甲基-5-(叔丁氧羰基)-3-吡咯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3416,3419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prodigiosenes conjugated to tamoxifen and estradiol
  作者：Estelle Marchal、Carlotta Figliola、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c7ob00943g

  日期：——

  We report the synthesis of the first click-appended prodigiosene conjugates. Four prodigiosene conjugates of estradiol functionalised at the 7α-position were prepared, as were three prodigiosene conjugates of tamoxifen. The coupling between a prodigiosene and an 11-hydroxy estradiol derivative via an ether linkage was investigated, as was the 11- and 7-functionalisation of the estradiol core. The robustness

  我们报告的第一个单击追加prodigiosene共轭物的合成。制备了在7α-位官能化的四种雌二醇的前黄花共轭物，以及他莫昔芬的三种前黄花共轭物。dig和11-羟基雌二醇衍生物之间的偶联通过研究了醚键，以及雌二醇核心的11-和7-官能化。雌二醇保护基团的稳健性受到通常用于为11和7官能化的这类骨架装备的反应的严峻挑战。特别是，对于涉及雌二醇的合成而言，TBS，TMS和THP对合成至关重要，对于该核心的功能化而言，它不是有用的保护基。当治疗剂的化学特征限制了保护基团的选择（在这种情况下，带有芳基，NH，烯基和酯基的pro二烯），点击化学就成为一种有吸引力的合成策略。评估了七种单击的前黄酮共轭物的抗癌活性。
• Steric Size in Conformational Analysis. Steric Compression Analyzed by Circular Dichroism Spectroscopy
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/ja002069c

  日期：2000.11.22

  methyl, ethyl, isopropyl, tert-butyl, phenyl, and benzyl groups has been determined from a sensitive tetrapyrrole model and exciton coupling circular dichroism (CD) measurements. Unlike the classical cyclohexane model, from which the relative steric demand of functional groups has been assessed quantitatively (A-values) and is based on the preference for equatorial vs axial orientations, the bilirubin

  甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基和苄基的相对空间尺寸已通过灵敏的四吡咯模型和激子耦合圆二色性 (CD) 测量确定。与经典的环己烷模型不同，后者定量评估了官能团的相对空间需求（A 值）并基于对赤道方向与轴向方向的偏好，胆红素模型从头对头空间压缩评估取代基大小. 因此，一组敏感的抗手性 α(R/S)-取代的-β'(S)-甲基中胆红素-XIIIα (1−6) 的激子 CD 振幅表明明显的相对空间大小：叔丁基 ∼ 异丙基 > 苯基∼ 乙基 > 苄基 > 甲基。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。
• Synthesis of Orthogonally Protected Pyrrole Tricarboxylic Acid Derivatives: Versatile Building Blocks for Pyrrole-Containing Compounds
  作者：Carsten Schmuck、Daniel Rupprecht、Christian Urban、Nicholas Walden

  DOI：10.1055/s-2005-918435

  日期：——

  The large-scale synthesis of three new orthogonally protected pyrrole tricarboxylates 1-3 is described. Using different cleavage conditions, each of the three carboxylates can be set free selectively without affecting the others, making these pyrrole derivatives versatile synthetic building blocks for a wide range of applications in natural product or supramolecular chemistry.

  本文描述了三种新的正交保护吡咯三羧酸盐 1-3 的大规模合成。利用不同的裂解条件，这三种羧酸盐中的每一种都可以选择性地游离出来而不影响其他羧酸盐，从而使这些吡咯衍生物成为天然产物或超分子化学领域应用广泛的多功能合成构筑基块。
• Active Transport of Amino Acids by a Guanidiniocarbonyl-Pyrrole Receptor
  作者：Christian Urban、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/chem.201000509

  日期：2010.8.16

  extraction experiments. Aromatic amino acids are preferred due to additional cation‐π‐interactions of the amino acid side chain with the guanidiniocarbonyl pyrrole moiety. U‐tube experiments established efficient transport across a bulk liquid chloroform phase with fluxes approaching 10−6 mol m−2 s−1. In experiments with single substrates, the release rate of the amino acid from the receptor–substrate complex

  在这里，我们报道了N-乙酰化氨基酸转运蛋白9的合成与表征。转运蛋白9是胍基碘羰基吡咯阳离子（迄今为止报道的最有效的羧酸酯结合基序之一）和疏水性三（十二烷基苄基）基团的共轭物，其确保了在有机溶剂中的溶解性。9以质子化形式在湿有机溶剂中结合N-乙酰化的氨基酸羧酸盐，缔合常数在10 4  M -1范围内如提取实验所估计。芳香族氨基酸是优选的，因为氨基酸侧链与胍基羰基吡咯部分具有额外的阳离子-π-相互作用。U形管实验建立了在大量氯仿液相中的有效传输，通量接近10 -6  mol m -2  s -1。在单一底物的实验中，氨基酸与受体-底物复合物在与接收相的界面处的释放速率决定了速率。与此相反，在具有几种底物的竞争实验中，对9的热力学亲和力起决定性作用。因为9只能以质子化形式运输阴离子并且具有ap K a大约7的pH值也是可能的，这是氨基酸驱动的氨基酸主动转运。转运作为氨基酸羧酸盐和质子的同向发生。