3-acetyl-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde | 34809-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-benzaldehyde；5-Acetylvanillin；3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 34809-90-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: XCFMYCGEMTTZPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-5-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Proof of Structure of 5-Acetylvanillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a088
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-acetyl-4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Proof of Structure of 5-Acetylvanillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a088

文献信息

• Selective Fries Rearrangement Catalyzed by Zinc Powder
  作者：Satya Paul、Monika Gupta

  DOI：10.1055/s-2004-829152

  日期：——

  Zinc powder in the presence of N,N-dimethylformamide efficiently catalyzes the selective Fries rearrangement of acetylated phenols under microwave heating or with conventional heating using an oil bath. In some cases different products were obtained using microwave heating and conventional heating. Selective migration of the acyl group has been noted with good yields.

  在N,N-二甲基甲酰胺存在下，锌粉可以高效地催化乙酰化酚类在微波加热或使用油浴的传统加热条件下的选择性Fries重排反应。在某些情况下，使用微波加热和传统加热会得到不同的产物。我们观察到，酰基的选择性迁移可以获得良好的产率。
• Synthesis and Proof of Structure of 5-Acetylvanillin
  作者：Herbert E. Smith、Charles R. Russell、L. E. Schniepp

  DOI：10.1021/ja01146a088

  日期：1951.2