(3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one | 90108-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 90108-61-5
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BSTCHFGEIXFVRN-WDCZJNDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-Benzylidene-2-deoxy-D-ribonic Acid γ-Lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of D-ribonolactone in organic synthesis. 2. Scope and utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a018

文献信息

• Stereoselection in the reaction of acid halides and vinylogous urethanes
  作者：Richard H. Schlessinger、James R. Tata、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96744-3

  日期：1987.1

  Acid halides which carry either an α-phenyl or α-alkoxy residue show fascinatingly high and useful diastereoselection on condensation with the vinylogous urethane derived ketene acetal enamine 3. Optically active halides of this type undergo reaction with 3 accompanied by very high diastereofacial selectivity.

  带有α-苯基或α-烷氧基残基的酰卤在与乙烯基氨基甲酸酯衍生的乙烯酮缩醛烯胺3缩合时表现出令人着迷的高和有用的非对映异构。这种类型的旋光卤化物与3发生反应，同时具有很高的非对映选择性。
• SCHLESSINGER, RICHARD H.;TATA, JAMES R.;SPRINGER, JAMES P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5423-5426
  作者：SCHLESSINGER, RICHARD H.、TATA, JAMES R.、SPRINGER, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——