2,6-Dichlor-α-azidozimtsaeuremethylester | 102244-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Dichlor-α-azidozimtsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 102244-87-1
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N₃O₂
• 分子量: 272.09
• InChiKey: LAFMWCNBQUDRPI-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dichlor-α-azidozimtsaeuremethylester 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(2,6-dichlorophenyl)-2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31149
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2,6-二氯苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2,6-Dichlor-α-azidozimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31149

文献信息

• The photochemistry of α-Azidocinnamates - a reinvestigation
  作者：Otto Meth-Cohn、Nicola J.R Williams、Angus MacKinnon、Judith A.K Howard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00537-7

  日期：1998.8

  efficient manner by photolysis using quartz equipment.1 We find that use of pyrex filters or ketone sensitisation instead of quartz leads to high yields of the presumed intermediate diastereomeric pair of aziridinoimidazoline dimers, as does brief irradiation in quartz. These dimers have been characterised by spectral and crystallographic methods, and shown to oxidise with DDQ to give imidazoledicarboxylic

  在其他地方已经报道了α-Azicdocinnamates通过使用石英设备进行光解以逐步有效的方式生成三聚体的一种非对映异构体。1我们发现，使用派热克斯滤光片或酮敏化代替石英会导致假定的中间非对映异构对叠氮基咪唑啉二聚体的高收率，就像在石英中短暂照射一样。这些二聚体已通过光谱和晶体学方法表征，并显示可与DDQ氧化生成咪唑二羧酸酯，而碱对两种二聚体非对映体的作用均导致一个重排的二聚体1，2-二氢嘧啶。令人惊讶地，只有两种非对映异构体二聚体的混合物才使三聚体进一步光解。
• Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2<i>H</i>-Azirinen
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1055/s-1985-31149

  日期：——
• Elektrolyse substituierter Azidozimts�ure- und Azidoacryls�ureester
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00811247

  日期：1985.10
• Alves, M. Jose; Gilchrist, Thomas L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 299 - 303
  作者：Alves, M. Jose、Gilchrist, Thomas L.

  DOI：——

  日期：——