(4R,5R)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid | 176541-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 176541-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: PXNKOCGTFYRCJV-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2S,3R)-3-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lactacystin 的全合成

  摘要：

  新型神经营养剂 (+)-lactacystin (1) 的全合成已在 11 个步骤中实现，从 (2R,3S)-3-羟基亮氨酸 [(+)-16] 的总产率为 14%。还描述了几种活性类似物的构建和生物测定。一种新的不对称方法提供了 3-羟基亮氨酸的四种立体异构体，作为高总产率和对映体纯度所需的起始材料。

  DOI：

  10.1021/ja9541544
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 jones reagent 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-3-benzyl-2-oxo-5-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 3-hydroxyleucine

  摘要：

  The four stereoisomers of 3-hydroxyleucine have been prepared in high overall yield and enantiomeric purity. Key steps include Sharpless asymmetric epoxidation, benzyl isocyanate-induced epoxide opening, and epimerization of an intermediate oxazolidinone ester.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88055-n