5-naphthalen-1-yl-2-benzofuran-1(3H)-one | 1256169-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-naphthalen-1-yl-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 5-naphthalen-1-yl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 1256169-46-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: MGZJFJRKKSTLNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯酞 、 Np2Zn 在 dichloro{bis[1-(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]}palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到5-naphthalen-1-yl-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [Pd（Cl）2 {P（NC5H10）（C6H11）2} 2] —高效，极其通用的钯基Negishi催化剂，可在低催化剂负载下高效且可靠地运行

  摘要：

  [Pd（Cl）2 {P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201001201

文献信息

• Identification of isobenzofuranone derivatives as promising antidiabetic agents: Synthesis, in vitro and in vivo inhibition of α-glucosidase and α-amylase, computational docking analysis and molecular dynamics simulations
  作者：Shabab Zahra、Sumera Zaib、Imtiaz Khan

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2024.129241

  日期：2024.2

  targets such as α-glucosidase and α-amylase remains a promising strategy and focus of continuous efforts. Therefore, in the present work, a concise library of isobenzofuranone derivatives (3a-q) was designed and synthesized using Suzuki-Miyaura cross-coupling approach. The biological potential of these heterocyclic compounds against carbohydrate-hydrolyzing enzymes; α-glucosidase and α-amylase, was examined

  糖尿病是 21 世纪的主要健康挑战之一，与许多生物医学并发症有关，包括视网膜病变、神经病变、肾病、心血管疾病和肝脏疾病。为了控制慢性高血糖状况，开发α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶等药物靶点的潜在抑制剂仍然是一个有前景的策略和持续努力的焦点。因此，在目前的工作中，使用Suzuki-Miyaura交叉偶联方法设计并合成了一个简明的异苯并呋喃酮衍生物库（ 3a-q ）。这些杂环化合物对抗碳水化合物水解酶的生物潜力；检查了α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶。体外抑制结果表明，所测试的异苯并呋喃酮是比标准药物阿卡波糖更有效和更有效的抑制剂。 IC 50值为 6.82 ± 0.02 μM 的化合物3d成为抗α -葡萄糖苷酶的主要候选药物，其抑制作用比阿卡波糖强 121 倍。类似地，与阿卡波糖相比，化合物3g对α-淀粉酶的抑制强度高出11倍。这两种化合物均在体内进行了测试，结果表明，与α-葡萄糖苷酶抑制剂相比，用α