2,4-bis(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde | 1400807-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 5-Iodo-2,4-bis(prop-2-enoxy)benzaldehyde；5-iodo-2,4-bis(prop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 1400807-67-1
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₃
• 分子量: 344.149
• InChiKey: YZBHJJAFXDAKRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 L-脯氨酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 115.58h， 生成 tert-butyl(((4aS,9bR)-8-iodo-2,2,4,4-tetramethyl-4a,9b-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]benzofuran-7-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化醛醇关键步骤不对称全合成 smyrindiol。

  摘要：

  描述了通过使用 (S)-脯氨酸催化的对映选择性分子内醇醛反应作为关键步骤，首次有机催化不对称合成 smyrindiol。Smyrindiol 由市售的 2,4-二羟基苯甲醛分 15 步合成，具有出色的立体选择性（de = 99%，ee = 99%）。在该全合成过程中，开发了一种新的温和的香豆素组装体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4-bis(allyloxy)-5-iodobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化醛醇关键步骤不对称全合成 smyrindiol。

  摘要：

  描述了通过使用 (S)-脯氨酸催化的对映选择性分子内醇醛反应作为关键步骤，首次有机催化不对称合成 smyrindiol。Smyrindiol 由市售的 2,4-二羟基苯甲醛分 15 步合成，具有出色的立体选择性（de = 99%，ee = 99%）。在该全合成过程中，开发了一种新的温和的香豆素组装体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.123

文献信息

• Design and Biological Evaluation of Small-Molecule PET-Tracers for Imaging of Programmed Death Ligand 1
  作者：Fabian Krutzek、Cornelius K. Donat、Martin Ullrich、Kristof Zarschler、Marie-Charlotte Ludik、Anja Feldmann、Liliana R. Loureiro、Klaus Kopka、Sven Stadlbauer

  DOI：10.3390/cancers15092638

  日期：——

  stratification and therapy monitoring in cancer patients. Here we report nine small-molecule PD-L1 radiotracers with solubilizing sulfonic acids and a linker-chelator system, designed by molecular docking experiments and synthesized according to a new, convergent synthetic strategy. Binding affinities were determined both in cellular saturation and real-time binding assay (LigandTracer), revealing dissociation

  PD-1/PD-L1 免疫检查点的无创分子成像对于癌症患者的患者分层和治疗监测具有很高的临床相关性。在这里，我们报告了九种小分子 PD-L1 放射性示踪剂，它们具有增溶磺酸和连接剂-螯合剂系统，通过分子对接实验设计并根据新的收敛合成策略合成。结合亲和力在细胞饱和度和实时结合测定 (LigandTracer) 中确定，揭示了个位数纳摩尔范围内的解离常数。在人血清和肝微粒体中的孵育证明了这些化合物的体外稳定性。在携带 PD-L1 过表达和 PD-L1 阴性肿瘤的小鼠中，小动物 PET/CT 成像显示中等至低摄取。所有化合物主要通过肝胆排泄途径清除，循环时间长。后者归因于我们在结合实验中发现的强血白蛋白结合作用。总而言之，这些化合物是进一步开发新型 PD-L1 靶向放射性示踪剂的有希望的起点。