(12Z,52Z,92Z,4S,8S,12S)-4,8,12-tris(3-aminopropyl)-15,55,95-trimethyl-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trioxazolacyclododecaphane-2,6,10-trione | 1227456-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (12Z,52Z,92Z,4S,8S,12S)-4,8,12-tris(3-aminopropyl)-15,55,95-trimethyl-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trioxazolacyclododecaphane-2,6,10-trione
• CAS: 1227456-48-5
• 化学式: C₂₇H₃₉N₉O₆
• 分子量: 585.663
• InChiKey: ZNUYWTXNKLGUBO-BZSNNMDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  243.45
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12Z,52Z,92Z,4S,8S,12S)-4,8,12-tris(3-aminopropyl)-15,55,95-trimethyl-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trioxazolacyclododecaphane-2,6,10-trione 、 4-叔丁基异氰酸苯酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到1-[3-[(4S,11S,18S)-11,18-bis[3-[(4-tert-butylphenyl)carbamoylamino]propyl]-7,14,21-trimethyl-2,9,16-trioxo-6,13,20-trioxa-3,10,17,22,23,24-hexazatetracyclo[17.2.1.15,8.112,15]tetracosa-1(21),5(24),7,12(23),14,19(22)-hexaen-4-yl]propyl]-3-(4-tert-butylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过具有（硫）脲结合位点功能化的三脚架环状肽选择性识别硫酸根离子†

  摘要：

  三脚架 尿素 和三脚架 硫脲已经合成了具有相同环肽核心的化合物，并研究了它们的阴离子结合能力。在CDCl 3，三脚架尿素会自缔合，而硫脲则不会。两种化合物都没有在极性更大的10％v / v中显示自缔合DMSO- d 6/CDCl 3。两种化合物都强烈且选择性地与硫酸根离子结合CDCl 3 和10％v / v DMSO- d 6/CDCl 3。该选择性归因于硫酸盐的独特结合方式，其中该四面体阴离子与受体形成九个氢键，其中三个来自环肽的酰胺质子。

  DOI：

  10.1039/c2ob06964d
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (12Z,52Z,92Z,4S,8S,12S)-4,8,12-tris(3-aminopropyl)-15,55,95-trimethyl-3,7,11-triaza-1(2,4),5,9(4,2)-trioxazolacyclododecaphane-2,6,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Hybrid cyclic peptide–thiourea cryptands for anion recognition

  摘要：

  作为中性阴离子受体，合成了两种在框架中含有硫脲类的环肽衍生隐色体，它们与醋酸根离子的结合具有很高的亲和力，其中一种还具有很好的选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc02223c

文献信息

• High affinity sulfate binding in aqueous media by cyclic peptides with thiourea arms
  作者：Victoria J. Dungan、Huy Tien Ngo、Philip G. Young、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1039/c2cc37686e

  日期：——

  Tripodal thioureas based on a cyclic peptide scaffold have been synthesised and their anion binding properties evaluated. These receptors show high affinity towards sulfate ions in aqueous solution.

  基于环肽框架的三臂硫脲已被合成，并评估了它们的阴离子结合特性。这些受体在水溶液中对硫酸盐离子表现出较高的亲和力。
• Neutral cryptand-like cyclic peptide–thiourea receptors for selective recognition of sulphate anions in aqueous solvents
  作者：Philip G. Young、Jack K. Clegg、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1080/10610278.2011.622388

  日期：2012.2.1

  The synthesis and anion complexation properties of two hybrid cyclic peptide–thiourea cryptands have been studied. Receptors encapsulate sulphate via nine hydrogen bonds and show selectivity for this anion in solvent mixtures containing up to 20% H2O/deuterodimethyl sulphoxide. In this solvent mixture, chloride, bromide and acetate are encapsulated via six hydrogen bonds and with lower affinity than

  已经研究了两种杂化环肽-硫脲穴状配体的合成和阴离子络合特性。受体通过九个氢键封装硫酸盐，并在含有高达 20% H2O/氘代二甲基亚砜的溶剂混合物中显示出对该阴离子的选择性。在这种溶剂混合物中，氯化物、溴化物和醋酸盐通过六个氢键被包裹，其亲和力低于硫酸盐。