3-nitro-2-pyridyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-β-glucopyranoside | 1448023-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-nitro-2-pyridyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-β-glucopyranoside
• CAS: 1448023-16-2
• 化学式: C₃₂H₃₁N₅O₇
• 分子量: 597.627
• InChiKey: VGLHKVJRRCGUML-AOKRBIRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  150.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基吡啶 、 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-nitro-2-pyridyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-β-glucopyranoside 、 3-nitro-2-pyridyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和phosphoglycolipids的生物活性嗜热† ‡

  摘要：

  极端嗜热菌Thermus thermophilus在细胞表面具有非常独特的糖脂。嗜热链球菌的酸性免疫刺激性磷酸糖脂首次使用新开发的糖基化方法，使用3-硝基吡啶基（3NPy）和4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基（DMT）糖苷作为糖基供体进行合成。还合成了磷酸糖脂的类似物，其包括在二酰基甘油部分具有相反构型的非对映异构体。通过细胞因子诱导（IL-6和TNF-α）阐明了合成化合物的生物学活性。具有天然型二酰基甘油构型的合成磷酸糖脂显示出明显的免疫刺激活性，而其非对映异构体则没有。本研究表明，磷酸糖脂的二酰基甘油部分的构型对于免疫刺激很重要，

  DOI：

  10.1039/c3ob40899j