2-cyclohexylpropane-1,2,3-triol | 1133797-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylpropane-1,2,3-triol
• CAS: 1133797-44-0
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: CNXJZVYBSPSEGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylpropane-1,2,3-triol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 HOVEYDA-SNAPPER去对称化反应催化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-cyclohexylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 、 1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 在 碘 、 magnesium 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到2-cyclohexylpropane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  铜催化2-取代1,2,3-三醇的不对称氧化去对称化

  摘要：

  通过使用具有 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和 MeOH 的新型手性双恶唑啉配体/铜催化剂体系，实现了 2-取代甘油的不对称氧化去对称化。目前的转化顺利进行，使用容易获得的 2-（杂）芳基和烷基取代的甘油，并提供了以良好至高产率和高对映选择性直接获得各种甘油酸酯衍生物的途径。本协议的合成效用通过将光学活性甘油转化为甘油醛衍生物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00398