ethyl 4-deoxy-4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-thio-glucopyranoside | 1388133-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-deoxy-4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-thio-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6S)-3-azido-4,5-dibenzoyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1388133-63-8
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 561.615
• InChiKey: LIANLKJTXCHLAQ-YVXTWPRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-deoxy-4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-thio-glucopyranoside 、 2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-chloroacetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 硫脲 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 以85%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)-aminoethyl (4-N-azido-4-deoxy-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三糖，五糖和七糖，在还原和非还原端用正交的N保护的氨基残基官能化

  摘要：

  描述了意欲作为交联衍生物的衍生自乳糖和甘露糖的四种双官能化的正交N-保护的寡糖的合成。非还原端的氨基糖被N -Boc保护的甘氨酸部分衍生化，并进一步连接至甘露糖（1→6）二糖或（1→3）乳糖单元（1、2或3），得到三糖，五糖或七糖。所有合成的寡糖在还原端均具有N-苄氧基羰基-氨基乙基残基。正交N -Boc / N-Cbz保护基图案可实现进一步的共轭/衍生化，并产生亲水性交联分子。发现最终合成步骤的顺序对于避免酰基迁移至关重要。已经应用合适的酰胺偶联方案以将N -Boc保护的甘氨酸部分引入醇溶剂中。合成的低聚糖将提供一个模型系统来研究长度，结构和柔韧性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.118
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.44 g的产率得到ethyl 4-deoxy-4-azido-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-thio-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成三糖，五糖和七糖，在还原和非还原端用正交的N保护的氨基残基官能化

  摘要：

  描述了意欲作为交联衍生物的衍生自乳糖和甘露糖的四种双官能化的正交N-保护的寡糖的合成。非还原端的氨基糖被N -Boc保护的甘氨酸部分衍生化，并进一步连接至甘露糖（1→6）二糖或（1→3）乳糖单元（1、2或3），得到三糖，五糖或七糖。所有合成的寡糖在还原端均具有N-苄氧基羰基-氨基乙基残基。正交N -Boc / N-Cbz保护基图案可实现进一步的共轭/衍生化，并产生亲水性交联分子。发现最终合成步骤的顺序对于避免酰基迁移至关重要。已经应用合适的酰胺偶联方案以将N -Boc保护的甘氨酸部分引入醇溶剂中。合成的低聚糖将提供一个模型系统来研究长度，结构和柔韧性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.118