(1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxamide | 454431-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxamide
• 英文别名: cis-2-Hydroxycyclohexanecarboxamide；(1R,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 454431-51-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZYAHCVLOLCHGMC-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-hexahydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷烃腈的动态动力学拆分：旋光性β-和γ-氨基醇的化学酶法合成。

  摘要：

  已测试了一系列真菌和酵母对2-氧代环烷烃腈1的立体选择性生物还原的作用。酵母蒙塔纳酵母CBS 6772产生了相应的顺式羟基腈2，其ee和de大于90％，化学收率高。通过简单有效的方法，将它们转化为旋光的2-氨基和2-氨基甲基环烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo0257288
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1S,2S)-2-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1R,2S)-2-hydroxycyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷烃腈的动态动力学拆分：旋光性β-和γ-氨基醇的化学酶法合成。

  摘要：

  已测试了一系列真菌和酵母对2-氧代环烷烃腈1的立体选择性生物还原的作用。酵母蒙塔纳酵母CBS 6772产生了相应的顺式羟基腈2，其ee和de大于90％，化学收率高。通过简单有效的方法，将它们转化为旋光的2-氨基和2-氨基甲基环烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo0257288

文献信息

• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• Strengthening the Combination between Enzymes and Metals in Aqueous Medium: Concurrent Ruthenium-Catalyzed Nitrile Hydration - Asymmetric Ketone Bioreduction
  作者：Elisa Liardo、Rebeca González-Fernández、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Joaquín García-Álvarez、Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Francisca Rebolledo、Javier González-Sabín

  DOI：10.1002/cctc.201801005

  日期：2018.10.23

  ruthenium/ketoreductase catalytic system has been developed for the conversion of β‐ketonitriles into optically active β‐hydroxyamides through an unprecedented hydration/bioreduction cascade process in aqueous medium working in concurrent mode. The ketoreductase‐mediated ketone reduction took place with exquisite stereoselectivity and it was simultaneous to the nitrile hydration promoted by the ruthenium

  已经开发了双钌/酮还原酶催化系统，该催化系统通过在空运的介质中以前所未有的水合/生物还原级联过程，将β-酮腈转化为光学活性的β-羟酰胺，并发工作。酮还原酶介导的酮还原反应具有出色的立体选择性，并且与钌催化剂促进的腈水合反应同时进行。发生了整体转化：（i）使用市售的催化体系（ii）在温和的反应条件下，（iii）具有高转化度和出色的立体选择性，以及（iv）无需分离中间体和高最终产物产量。
• Novel CB 1 receptor inverse agonists
  申请人：——

  公开号：US20040167129A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及式（I）1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和X如描述和权利要求中所定义，并且其制药可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病是有用的。
• Therapeutic Agents
  申请人：Cheng Leifeng

  公开号：US20080319019A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention relates to certain 1,2-diarylimidazoles of formula I and processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric and neurological disorders, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及公式I的某些1,2-二芳基咪唑化合物的制备方法，它们在肥胖症、精神和神经系统疾病的治疗中的应用，以及它们的治疗用途和含有它们的制药组合物。
• CANNABINOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20120214766A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the cannabinoid CB2 receptor. The present invention further relates to certain compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activities of both the CB1 receptor and the CB2 receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of: pain, for example bone and joint pain, muscle pain, dental pain, migraine and other headache pain, inflammatory pain, neuropathic pain, pain that occurs as an adverse effect of therapeutics and pain associated with osteoarthritis; hyperalgesia; allodynia; inflammatory hyperalgesia; neuropathic hyperalgesia; acute nociception; osteoporosis; multiple sclerosis-associated spasticity; autoimmune disorders; allergic reactions; CNS inflammation; atherosclerosis; undesired immune cell activity and inflammation; age-related macular degeneration; cough; leukemia; lymphoma; CNS tumors; prostate cancer; Alzheimer's disease; stroke-induced damage; dementia; amyotrophic lateral sclerosis, and Parkinson's disease.

  本发明涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节大麻素CB2受体的活性。本发明还涉及公式Ia的某些化合物及其制药组合物，其调节CB1受体和CB2受体的活性。本发明的化合物和制药组合物适用于治疗以下疾病的方法：疼痛，例如骨骼和关节疼痛，肌肉疼痛，牙痛，偏头痛和其他头痛，炎性疼痛，神经痛，由治疗副作用引起的疼痛和与骨关节炎相关的疼痛；过敏症；炎性过敏症；神经病性过敏症；急性疼痛感受；骨质疏松症；多发性硬化症相关痉挛；自身免疫疾病；过敏反应；中枢神经系统炎症；动脉粥样硬化；不良的免疫细胞活动和炎症；年龄相关的黄斑变性；咳嗽；白血病；淋巴瘤；中枢神经系统肿瘤；前列腺癌；阿尔茨海默病；中风引起的损伤；痴呆症；肌萎缩性侧索硬化症和帕金森病。