2-((E)-buta-1,3-dienyl)benzaldehyde | 124300-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-buta-1,3-dienyl)benzaldehyde
• 英文别名: (E)-2-buta-1,3-dienyl-benzaldehyde；(E)-2-(buta-1,3-dien-1-yl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-(1E)-1,3-butadienyl-；2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]benzaldehyde
• CAS: 124300-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: CMFAYGXRJXBNMM-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 2-((E)-buta-1,3-dienyl)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 o-butadienyl α-azidocinnamate
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮吲哚与4-取代的1,3-二烯的分子内反应

  摘要：

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80343-5
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-((E)-buta-1,3-dienyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮吲哚与4-取代的1,3-二烯的分子内反应

  摘要：

  据报道，新的8,9-苯并-6-氮杂双环[3.2.2] nona-3,6,8-三烯14通过分子内的α-叠氮吲哚9与烷基和苯基取代的邻丁二烯基侧链反应合成，以及新的1-氮杂-2-碳甲氧基-7,8-苯并三环[4.30.0 2,9 ]壬娜-4,7-二烯15的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80343-5

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde via Transfer Hydrogen
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Yen-Ting Lai、Chia-Wen Li、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/jo049514x

  日期：2004.7.1

  TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyzed the transformation of various 3-benzyl but-1-ynyl ethers into dienes and benzaldehyde at a catalyst loading of 5 mol %. This process represents an atypical pattern of transfer hydrogenation. This catalytic reaction can be applied to various derivatives of 2-ethynyl tetrahydrofurans and pyrans to cleave their ether rings and gives diene and tethered aldehyde functionalities

  TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6以5mol％的催化剂负载量催化了各种3-苄基丁-1-炔基醚向二烯和苯甲醛的转化。该过程代表转移氢化的非典型模式。该催化反应可用于2-乙炔基四氢呋喃和吡喃的各种衍生物，以裂解它们的醚环并分别得到二烯和束缚的醛官能团。
• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。
• VOGEL, CLAUS;DELAVIER, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1789-1792
  作者：VOGEL, CLAUS、DELAVIER, PAUL

  DOI：——

  日期：——