2,3-difluoro-1,4-di(2-thienyl)-5,6-diamino-benzene | 1304773-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-difluoro-1,4-di(2-thienyl)-5,6-diamino-benzene
• 英文别名: 2,3-Difluoro-1,4-di(2-thienyl)-5,6-diamino-benzene；4,5-difluoro-3,6-dithiophen-2-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 1304773-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂N₂S₂
• 分子量: 308.376
• InChiKey: QJHYGPNHTCULGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-difluoro-1,4-di(2-thienyl)-5,6-diamino-benzene 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到5,6-二氟-4,7-二(噻吩基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  [FR] MONOMÈRES, OLIGOMÈRES ET POLYMÈRES FLUORÉS UTILISABLES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES

  摘要：

  化合物的化学式（I）：（化学式（I））其中：X1和X2相同或不同，且每个分别独立地为Cl、Br、I、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团；而Y为O、S、Se、NR1、R1C-CR2或R1C=CR2，其中R1和R2相同或不同，且每个分别独立地为H或有机基团，用作制备在有机电子器件中有用的寡聚物或聚合物的单体。

  公开号：

  WO2011060526A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碘 、 silver sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,3-difluoro-1,4-di(2-thienyl)-5,6-diamino-benzene
  参考文献：
  名称：

  一类含硼氮基团的三唑衍生物、聚合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一类含硼氮基团的三唑衍生物、聚合物及其制备方法和应用。该类含硼氮基团的三唑衍生物的化学结构式如下所示，其化学稳定性及化学修饰性强，可以方便地通过取代基调整带隙和能级；部分氮原子为sp2杂化，吸电较性好，赋予三唑衍生物单元较强的吸电性，将其通过偶联反应制备含有该三唑衍生物单元的聚合物，该聚合物和PCBM的混合物作为功能层制备得到的光探测二极管器件在负偏压下、在光照条件下的电流密度比黑暗条件下的电流密度有显著提高，说明含有该三唑衍生物单元的聚合物制备的有机半导体器件可以用于光探测。

  公开号：

  CN111285888B

文献信息

• Step-by-step improvement in photovoltaic properties of fluorinated quinoxaline-based low-band-gap polymers
  作者：Sella Kurnia Putri、Yun Hwan Kim、Dong Ryeol Whang、Min Seok Lee、Joo Hyun Kim、Dong Wook Chang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.04.025

  日期：2017.8

  3-positions, and both locations to afford PBDT-QxF, PBDT-FQx, and PBDT-FQxF, respectively. Because of significant contributions from the fluorine atoms, these polymers display quite differentiated optical and electrochemical properties in comparison with those of their non-fluorinated counterpart, PBDT-Qx. In addition, a gradual improvement in power conversion efficiencies (PCEs) is observed in the order of

  通过Stille偶联反应合成了一系列具有典型供体-π-受体构型的氟化喹喔啉类聚合物。供电子的二烷氧基取代的苯并二噻吩（BDT）通过噻吩桥与吸电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）受体连接。为了研究强吸电子基团的效果，氟原子已经被系统地在上DPQ单元的各种位置，如6,7-位置时，结合对位上的2,3-位上的苯基取代基的位上，和两个地方都可以买到PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF， 分别。由于氟原子的显着贡献，与它们的非氟化对应物PBDT-Qx相比，这些聚合物显示出截然不同的光学和电化学性质。此外，当采用以下配置的倒置型聚合物太阳能电池（PSC）时，功率转换效率（PCE）逐渐以PBDT-Qx，PBDT-QxF，PBDT-FQx和PBDT-FQxF的顺序改善。制备了ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MoO 3 / Al。特别是PBDT-FQxF，在6,7位和对位上有四个氟原子在DPQ的2
• Enhanced open-circuit voltages of trifluoromethylated quinoxaline-based polymer solar cells
  作者：Sella Kurnia Putri、Ho Cheol Jin、Dong Ryeol Whang、Joo Hyun Kim、Dong Wook Chang

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.11.022

  日期：2019.2

  reduction in their HOMO energy levels with increasing number of electron-withdrawing groups, the open-circuit voltage (Voc) in polymer solar cells (PSCs) shows a gradual improvement in the order of PTBDT-Qx < PTBDT-QxCF3 < PTBDT-FQxCF3. The inverted-type PSC based on PTBDT-FQxCF3 with a configuration of ITO/ZnO/polymer:PC71BM/MoO3/Al provides the best power conversion efficiency of 6.47%, together with a Voc

  通过Stille偶联反应合成了三种具有供体-π-受体构型的基于喹喔啉的共轭聚合物。供电子的2,3-二辛基噻吩基取代的苯并二噻吩（BDT）单元通过噻吩桥与接受电子的2,3-二苯基喹喔啉（DPQ）基相连，从而制得参比聚合物PTBDT-Qx。此外，在DPQ和6，7-二氟DPQ的2，3-位的苯基的对位引入强吸电子三氟甲基部分，分别得到PTBDT-QxCF3和PTBDT-FQxCF3。由于随着吸电子基团数量的增加其HOMO能级不断降低，因此开路电压（聚合物太阳能电池（PSCs）中的V oc）表现为PTBDT-Qx  <  PTBDT-QxCF3  <  PTBDT-FQxCF3的顺序逐渐提高。基于PTBDT-FQxCF3的反向型PSC ，具有ITO / ZnO /聚合物：PC 71 BM / MoO 3 / Al的配置，可提供6.47％的最佳功率转换效率，而V oc为0.99 V，短时电路电流为10
• Fluorinated Monomers, Oligomers and Polymers for Use in Organic Electronic Devices
  申请人：Li Zhao

  公开号：US20120232237A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds of Formula (I): (formula (I)) where: X 1 and X2 are the same or different and each is independently Cl, Br, I, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and, Y is O, S, Se, NR 1 , R 1 C—CR 2 or R 1 C═CR 2 , wherein R 1 and R2 are the same or different and are each independently H or an organic group, are useful as monomers to produce oligomers or polymers that are useful in organic electronic devices.

  式(I)的化合物：（式(I)）其中：X1和X2相同或不同，且每个都独立地为Cl、Br、I、取代或未取代的芳基基团或取代或未取代的杂环基团；而Y为O、S、Se、NR1、R1C—CR2或R1C═CR2，其中R1和R2相同或不同，且每个都独立地为H或有机基团，可用作单体，以生产在有机电子器件中有用的寡聚物或聚合物。
• Fluorinated monomers, oligomers and polymers for use in organic electronic devices
  申请人：Li Zhao

  公开号：US08927684B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  Compounds of Formula (I): (formula (I)) where: X1 and X2 are the same or different and each is independently Cl, Br, I, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and, Y is O, S, Se, NR1, R1C—CR2 or R1C═CR2, wherein R1 and R2 are the same or different and are each independently H or an organic group, are useful as monomers to produce oligomers or polymers that are useful in organic electronic devices.

  式（I）的化合物：（式（I）） 其中：X1和X2相同或不同，且每个都独立地是Cl、Br、I、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团；而Y为O、S、Se、NR1、R1C—CR2或R1C═CR2，其中R1和R2相同或不同，且每个都独立地是H或有机基团，可用作单体以制备在有机电子器件中有用的寡聚物或聚合物。
• FLUORINATED MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：National Research Council of Canada

  公开号：EP2501698A1

  公开（公告）日：2012-09-26