(2R,3R)-3-methylpentane-1,2,3-triol | 77151-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-methylpentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R)-3-methylpentane-1,2,3-triol；1-deoxy-2-C-ethyl-D,L-threitol
• CAS: 77151-51-0；77151-52-1
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: OJUMLMAVMZBFLN-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R)-3-methylpentane-1,2,3-triol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S)-1-acetoxymethyl-2-hydroxy-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在酮糖和醛糖-III衍生物的羰基上加成重氮甲烷和硫酰化物：1,2-二脱氧-4,5 - O-异亚丙基-d-甘油-3-戊糖的反应

  摘要：

  研究了重氮甲烷和二甲基氧代methyl亚甲基与1,2-二脱氧-4,5 - O-异亚丙基-d-甘油-3-戊糖的反应。内鎓盐生成两种环氧异构体，而重氮甲烷还提供了同源酮。与重氮甲烷的反应是在反应介质中用不同浓度的甲醇进行的，在每种情况下都确定了三种产物的相对产率。在较早提出的两步反应机理的基础上解释了结果。据推测，正氮与一种氧之间的立体效应和络合很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88039-2
• 作为产物：
  描述：

  2-戊烯酸,3-甲基-,(E)- 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3R)-3-methylpentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  在酮糖和醛糖-III衍生物的羰基上加成重氮甲烷和硫酰化物：1,2-二脱氧-4,5 - O-异亚丙基-d-甘油-3-戊糖的反应

  摘要：

  研究了重氮甲烷和二甲基氧代methyl亚甲基与1,2-二脱氧-4,5 - O-异亚丙基-d-甘油-3-戊糖的反应。内鎓盐生成两种环氧异构体，而重氮甲烷还提供了同源酮。与重氮甲烷的反应是在反应介质中用不同浓度的甲醇进行的，在每种情况下都确定了三种产物的相对产率。在较早提出的两步反应机理的基础上解释了结果。据推测，正氮与一种氧之间的立体效应和络合很重要。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88039-2

文献信息

• Addition of diazomethane and sulfur ylides to the carbonyl group in derivatives of ketoses and aldoses-III
  作者：Steinar Hagen、Wilber Lwande、Lars Kilaas、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88039-2

  日期：1980.1

  The reactions of diazomethane and dimethyloxo-sulfonium methylide with 1,2-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-d-glycero-3-pentulose were studied. The sulfur ylide yielded two epimeric epoxides while diazomethane in addition furnished a homologous ketone. The reaction with diazomethane was carried out with varying concentrations of methanol in the reaction medium, and the relative yields of the three products

  研究了重氮甲烷和二甲基氧代methyl亚甲基与1,2-二脱氧-4,5 - O-异亚丙基-d-甘油-3-戊糖的反应。内鎓盐生成两种环氧异构体，而重氮甲烷还提供了同源酮。与重氮甲烷的反应是在反应介质中用不同浓度的甲醇进行的，在每种情况下都确定了三种产物的相对产率。在较早提出的两步反应机理的基础上解释了结果。据推测，正氮与一种氧之间的立体效应和络合很重要。