(R)-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 1305325-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-1-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1305325-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: OCYJCBKBRCLWAF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 四氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (S)-2-((R)-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxamido)-3-(4-(phosphonooxy)-phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Probes for Tyrosine Dephosphorylation Based on Coumarin–Proline Conjugates

  摘要：

  制备了脯氨酸取代的香豆素化合物并将其用作环境敏感的荧光探针。用香豆素-脯氨酸缀合物标记的酪氨酸衍生物的磷酸化和去磷酸化引起荧光强度的显着变化，从而可以监测磷酸酶活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.290
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (R)-1-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence Probes for Tyrosine Dephosphorylation Based on Coumarin–Proline Conjugates

  摘要：

  制备了脯氨酸取代的香豆素化合物并将其用作环境敏感的荧光探针。用香豆素-脯氨酸缀合物标记的酪氨酸衍生物的磷酸化和去磷酸化引起荧光强度的显着变化，从而可以监测磷酸酶活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.290

文献信息

• Fluorescence Probes for Tyrosine Dephosphorylation Based on Coumarin–Proline Conjugates
  作者：Kihang Choi、Bongjeong Park、So-Yeong Han、Hee Choon Ahn

  DOI：10.1246/cl.2011.290

  日期：2011.3.5

  Proline-substituted coumarin compounds were prepared and used as environment-sensitive fluorescence probes. Phosphorylation and dephosphorylation of tyrosine derivatives labeled with the coumarin–proline conjugate induced marked changes in fluorescence intensity allowing phosphatase activity to be monitored.

  制备了脯氨酸取代的香豆素化合物并将其用作环境敏感的荧光探针。用香豆素-脯氨酸缀合物标记的酪氨酸衍生物的磷酸化和去磷酸化引起荧光强度的显着变化，从而可以监测磷酸酶活性。