(S)-2-Vinyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 862673-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Vinyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 862673-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: XPQDLEKKYKFECQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Vinyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(R)-1-Methyl-3-oxo-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-3a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-6-hydroxy-hex-2-enyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 咪唑 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Vinyl-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-烯基-α-酰氧基三烷基硅烷的钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  描述了光学活性的α-烯基-α-酰氧基硅烷的Pd催化的分子间和分子内烯丙基烷基化。反应以区域和立体选择性的方式进行，得到相应的（E）-乙烯基硅烷，其中起始原料的ee已完全转移到产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.076

文献信息

• Chiral phosphinooxazolines as ligands in asymmetric catalysis: Intramolecular Pd-catalyzed allylic alkylation
  作者：Guido Koch、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00274-1

  日期：1996.8

  Palladium complexes with chiral phosphinooxazoline ligands were studied as catalysts for the enantio-selective intramolecular alkylation of (Z)-methyl 8-acetoxy-3-oxo-6-octenoate (1) and (E)- and (Z)-methyl 2-methoxycarbonyl--8-methoxycarbonyloxy-6-octenoate (2, 3). The best results were obtained with 2 and 3 which cyclized to the corresponding cyclopentane derivative with 60% yield and up to 87% ee under optimized conditions. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd