2-(1,4-dioxan-2-yl)-4-methylquinoline | 33787-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 2-dioxanyl-4-methylquinoline；2-dioxanyllepidine
• CAS: 33787-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ZIEPZYSFSZNIGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  398.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  勒皮啶 N-氧化物 在 potassium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,4-dioxan-2-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹啉和吡啶衍生物的外部无氧化剂烷基化。

  摘要：

  已经开发了在温和条件下产生烷基自由基以及喹啉和吡啶衍生物烷基化的新颖有效的方法。该策略允许在没有外部氧化剂的情况下将杂芳族化合物直接烷基化。初步的机理研究表明，目前的反应可能是通过分子间的HAT过程进行的。

  DOI：

  10.1039/c9ob02653c

文献信息

• Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent
  作者：Hong Zhao、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

  日期：2019.8.16

  A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

  通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
• Cross-dehydrogenative coupling of α-C(sp³)–H of ethers/alkanes with C(sp²)–H of heteroarenes under metal-free conditions
  作者：Srinivas Ambala、Thanusha Thatikonda、Shweta Sharma、Gurunadham Munagala、Kushalava Reddy Yempalla、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c5ob01268f

  日期：——

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method between α-oxyalkyl/alkyl radicals and electron deficient heteroarenes is reported.

  报道了一种无金属的α-氧代烷基/烷基自由基与电子不足的杂环芳烃之间的交叉脱氢偶联方法。

• Persulfate-Enabled Direct C–H Alkylation of Heteroarenes with Unactivated Ethers
  作者：Louis Barriault、Terry McCallum、Laurie-Anne Jouanno、Alexandre Cannillo

  DOI：10.1055/s-0035-1561338

  日期：——

  Protocol simplification is an important aspect in the development of organic reactions such as heteroarene functionalizations. An operationally facile protocol for the direct C–H alkylation of heteroarenes with unactivated ethers has been developed. The Minisci-type radical addition process involves thermolysis of potassium persulfate, circumventing the need for transition-metal catalysts.

  协议简化是开发有机反应（如杂芳烃功能化）的一个重要方面。已经开发了一种使用未活化醚直接对杂芳烃进行 C-H 烷基化的操作简便的方案。Minisci 型自由基加成过程涉及过硫酸钾的热解，无需过渡金属催化剂。
• Visible light-promoted C–H functionalization of ethers and electron-deficient arenes
  作者：Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5cc08817h

  日期：——

  Photocatalyst-free visible-light-mediated C–H arylation of ethers via C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H functionalization involving hydrogen atom transfer (HAT) pathway.

  无需光催化剂的可见光介导醚的C–H芳基化反应，通过涉及氢原子转移（HAT）途径的C_(Sp2)–C_(Sp3) C–H官能团化实现。

• Green oxidant H₂O₂ as a hydrogen atom transfer reagent for visible light-mediated Minisci reaction
  作者：Hong Zhao、Zhenlong Li、Jian Jin

  DOI：10.1039/c9nj03106e

  日期：——

  A visible light-mediated “green” protocol for metal-free oxidative coupling of heteroarenes and aliphatic C–H components has been achieved via a radical pathway. This cross-dehydrogenative coupling method features a broad scope of substrates. The green oxidant H2O2 is used as a hydrogen atom transfer reagent, which is environmentally benign, low cost, and atom economical.

  通过自由基途径实现了杂芳烃和脂肪族CH组分的无金属氧化偶联的可见光介导的“绿色”方案。这种交叉脱氢偶联方法具有广泛的底物特征。绿色氧化剂H 2 O 2用作氢原子转移试剂，对环境无害，成本低廉且原子经济。