D-Ribono-1,5-lactone | 6866-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-Ribono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-one
• CAS: 6866-49-5
• 化学式: C₅H₈O₅
• 分子量: 148.116
• InChiKey: XXBSUZSONOQQGK-BXXZVTAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Ribono-1,5-lactone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 <¹⁴C>-D-Ribono-hydrazid
  参考文献：
  名称：

  Precursors for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Thiadiazolf, C-Nucleosides, Analogues of Tiazofurin and Related Compounds

  摘要：

  The synthesis of 2-substituted 1,3,4-thiadiazole C-glycosides is described by building a heterocyclic system at the aldehyde end of a series of sugar derivatives. Acid catalyzed dehydration of the polyhydroxylic chain resulted in C-nucleoside, an analogue of tiazofurin.

  DOI：

  10.1080/15257779408009483
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-(苯基亚甲基)-D-核糖酸 D-内酯 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到D-Ribono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用三氟甲磺酸（（III）裂解亚苄基乙缩醛的温和有效方法。

  摘要：

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。

  DOI：

  10.1039/b511314h

文献信息

• On the conformational and packing behaviour of acyclic sugar amphiphiles: The crystal structures of N-(1-octyl)-d-arabinonamide and N-(1-dodecyl)- d-ribonamide and the supramolecular assembly-forming properties of N-(1-octyl)-d-pentonamides
  作者：Christoph André、Peter Luger、Reinhard Bach、Jürgen-Hinrich Fuhrhop

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00260-m

  日期：1995.1

  Abstract The crystal structure of N-(1- octyl)- d -arabinonamide [space group P2 1 , a=4.855(3) A , b=30.45(3) A , c=10.59(1) A , β=94.46(6)° ] shows two independent molecules arranged in an antiparallel manner in the asymmetric unit. Their head groups and octyl chains are extended, but the overall shape of the molecules is different. The packing arrangement in the crystal, with interdigitating head

  摘要N-（1-辛基）-d-阿拉伯酰胺[空间群P2 1，a = 4.855（3）A，b = 30.45（3）A，c = 10.59（1）A，β= 94.46（图6）°显示了以不平行的方式在不对称单元中排列的两个独立分子。它们的头基和辛基链是延伸的，但分子的整体形状是不同的。以前从未见过使用醛糖酰胺在晶体中具有相互交叉的头基和低聚亚甲基尾部的堆积排列，但与葡萄糖两亲物MEGA-8的堆积排列相同。晶体中阿拉伯糖酰胺分子的堆积与以反平行排列方式结晶的其他两亲物的堆积的比较显示出类似的行为，表明这些化合物结晶的共同机理。N-（1-十二烷基）-d-核糖酰胺[空间群P1，a ＝ 4.815（2）A，b ＝ 5。464（2）A，c = 18.084（4）A，a = 81.77（2）°，β= 87.78（3）°，γ= 83.83（3）°在不对称单元中显示一个分子。它分别显示了两个从C-2至C-5和C-2至C
• Iron-catalysed chemo-selective oxidation of unprotected sugars: application for the competitive oxidation of pentoses from a sugar mixture
  作者：David Branquet、Mohamed Vall Sidi Boune、Nicolas Hucher、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Sébastien Comesse、Laure Benhamou

  DOI：10.1039/d2gc02606f

  日期：——

  developed to oxidise aldo-hexoses and -pentoses into sugar lactones using different acceptors. The transformation occurs on unprotected sugars with complete chemo-selectivity for the anomeric position. An application for the competitive oxidation of pentose from a mixture of C5 and C6 sugars is also reported. Finally, we managed to perform the oxidation of xylose with only an equimolar amount of a carefully

  开发了一种铁催化的转移氢化方法，以使用不同的受体将己醛糖和戊糖氧化成糖内酯。转化发生在对异头位置具有完全化学选择性的未保护糖上。还报道了从 C5 和 C6 糖的混合物中竞争性氧化戊糖的应用。最后，我们设法仅用等摩尔量的精心选择的受体进行木糖的氧化，在不影响平衡转变的情况下大大提高了转化的可持续性。
• Mild and efficient method for the cleavage of benzylidene acetals by using erbium (iii) triflate
  作者：Antonio Procopio、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Monica Nardi、Giovanni Romeo

  DOI：10.1039/b511314h

  日期：——

  as new efficient Lewis acid catalyst in a mild deprotection protocol of benzylidene derivatives. In a modified procedure, where acetic anhydride is used as the reaction solvent, the simultaneous cleavage of the benzylidene acetal and the peracetylation of the substrates is obtained in quantitative yields and very short reaction times.

  在亚苄基衍生物的温和脱保护方案中，提出了Er（OTf）3作为新型有效的路易斯酸催化剂。在改进的方法中，其中使用乙酸酐作为反应溶剂，可以定量收率和非常短的反应时间实现亚苄基乙缩醛的同时裂解和底物的过乙酰化。
• Precursors for the Synthesis of Substituted 1,3,4-Thiadiazolf, C-Nucleosides, Analogues of Tiazofurin and Related Compounds
  作者：Hossein S. Khorshidi、Antonio Canas Rodrigez

  DOI：10.1080/15257779408009483

  日期：1994.9

  The synthesis of 2-substituted 1,3,4-thiadiazole C-glycosides is described by building a heterocyclic system at the aldehyde end of a series of sugar derivatives. Acid catalyzed dehydration of the polyhydroxylic chain resulted in C-nucleoside, an analogue of tiazofurin.