D-lyxo-3-deoxy-hexonic acid-4-lactone | 55658-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: D-lyxo-3-deoxy-hexonic acid-4-lactone
• 英文别名: D-lyxo-3-Desoxy-hexonsaeure-4-lacton
• CAS: 55658-88-3
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: NSEFGBGANVMEIR-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 D-lyxo-3-deoxy-hexonic acid-4-lactone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到(3S,5R)-3-Benzyloxy-5-((R)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲基内酯与三氯乙酰亚氨酸苄酯的苯甲酸酯化

  摘要：

  摘要通过三氯乙亚氨酸苄酯处理，将许多aldono-1,4-内酯转化为过苄基衍生物。2,3,6-三甲氧基-d-赤-己基-1,4-内酯可以在二氯甲烷中被苄基化，但是含有两个或多个羟基的内酯是不溶的，因此不能在该溶剂中被苄基化。现已发现，苄基化可以在二恶烷中进行，并且使用该溶剂，以良好的收率制备了许多过苄基化的内酯，包括四-O-苄基-d-半内酯-1，4-内酯。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00105-5