tributyl((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)phosphonium chloride | 1269438-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tributyl((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)phosphonium chloride
• CAS: 1269438-94-9
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂P*Cl
• 分子量: 346.924
• InChiKey: DUGDAQMFCSZEOS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-acetyl-8,8,10,12,16-pentamethyl-7,11-bis(trimethylsilyloxy)-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 、 tributyl((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)phosphonium chloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-((Z)-1-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-1-en-2-yl)-8,8,10,12,16-pentamethyl-7,11-bis(trimethylsilyloxy)-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione 、 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16S)-3-((E)-1-(1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)prop-1-en-2-yl)-8,8,10,12,16-pentamethyl-7,11-bis(trimethylsilyloxy)-4-oxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tributyl((1,5-dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 12,13-Cyclopropyl-Epothilone B and Side-Chain-Modified Variants

  摘要：

  A general strategy has been devised for the stereoselective synthesis of 12,13-cyclopropyl-epothilone B and side-chain-modified variants thereof, which relies on late stage introduction of the heterocycle through Wittig olefination of ketone 14. Formation of the macrocycle was achieved through RCM-based ring closure and introduction of the cyclopropane moiety involved a highly selective Charette cyclopropanation of allylic alcohol 7.

  DOI：

  10.1021/ol200114k