2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2, 3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 1190237-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2, 3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2',4'-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone；2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1190237-54-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DALNYGUVQYRKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.08h， 以94%的产率得到2-(2,4-dimethoxyphenyl)-2, 3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Y（III）：一种高效简单的离子液体中2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮异构化催化剂

  摘要：

  在[bmim] [BF 4 ]离子液体中，使用三氟methane磺酸{（Yb（OTf）3 }（30 mol％）作为路易斯酸催化剂，研究了2'-羟基查耳酮和2'-氨基查耳酮的异构化。研究了不同金属三氟甲磺酸酯的路易斯酸，催化剂的负载量和反应介质对这种异构化反应的影响。该方法的优点包括短的反应时间，优异的产率，路易斯酸的催化使用以及催化剂的回收和再利用。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.760

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones Using Silica Chloride as a New Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：M. Muthukrishnan、M. Mujahid、V. Punitharasu、D. A. Dnyaneshwar

  DOI：10.1080/00397910903097252

  日期：2010.4.12

  A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones from their corresponding 2-amino chalcones using silica chloride (SiO2Cl) under solvent-free conditions is described. A series of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents were synthesized.

  描述了一种在无溶剂条件下使用氯化硅 (SiO2Cl) 从相应的 2-氨基查耳酮合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的温和、高效和高产的方法. 合成了一系列包含给电子和吸电子取代基的 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones。
• The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions
  作者：Jianjun Li、Linyong Jin、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x416974

  日期：2009.3

  Silica-supported Yb(OTf)₃ is utilised as a catalyst for the synthesis of 2-substituted dihydroquinolinones from 2′-amino chalcones in good yields. The catalyst is easily prepared and is active under solvent-free conditions and environmentally friendly conditions.

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。