3-(4-Bromobut-3-ynoxy)-5-phenyl-1,2,4-triazine | 1129976-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Bromobut-3-ynoxy)-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 1129976-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃O
• 分子量: 304.146
• InChiKey: DQFLCRJBXHPGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromobut-3-ynoxy)-5-phenyl-1,2,4-triazine 以 氯苯 为溶剂， 200.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Approach to 4-Substituted 2,3-Dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 5-Substituted 3,4-Dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  报告了一种合成功能化 2,3-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶和 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶的高效策略。该策略基于分子内反电子需求 Diels-Alder 反应，以 1,2,4-三嗪为起点，适当地与炔烃进行官能化，然后进行各种交叉耦合反应（Suzuki、Stille 和 Sonogashira）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087485
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-but-3-yn-1-ol 、 3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-(4-Bromobut-3-ynoxy)-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  General Synthetic Approach to 4-Substituted 2,3-Dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 5-Substituted 3,4-Dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines

  摘要：

  报告了一种合成功能化 2,3-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶和 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶的高效策略。该策略基于分子内反电子需求 Diels-Alder 反应，以 1,2,4-三嗪为起点，适当地与炔烃进行官能化，然后进行各种交叉耦合反应（Suzuki、Stille 和 Sonogashira）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087485

文献信息

• General Synthetic Approach to 4-Substituted 2,3-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyridines and 5-Substituted 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Franck Suzenet、Gérald Guillaumet、Youssef Hajbi、Mostafa Khouili、Said Lazar

  DOI：10.1055/s-0028-1087485

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of functionalised 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines is reported. The strategy is based on an intramolecular inverse-electron-demand Diels-Alder reaction starting from 1,2,4-triazines appropriately functionalised with alkynes, followed by various cross-coupling reactions (Suzuki, Stille, and Sonogashira).

  报告了一种合成功能化 2,3-二氢呋喃并[2,3-b]吡啶和 3,4-二氢-2H-吡喃并[2,3-b]吡啶的高效策略。该策略基于分子内反电子需求 Diels-Alder 反应，以 1,2,4-三嗪为起点，适当地与炔烃进行官能化，然后进行各种交叉耦合反应（Suzuki、Stille 和 Sonogashira）。