N-(4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-基)-4-甲基苯磺酰胺 | 56464-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-(4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(4-benzoyl-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 3-Benzoyl-2-methyl-5-phenyl-4-p-toluolsulfonamido-pyrrol；[2-methyl-5-phenyl-4-(toluene-4-sulfonylamino)-pyrrol-3-yl]-phenyl-methanone
• CAS: 56464-02-9
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 430.527
• InChiKey: JWBOIDWRLBCNGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  643.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-基)-4-甲基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-benzoyl-1-(4-chlorobenzyl)-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrrol-3-yl(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 光气 、 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-(4-苯甲酰基-5-甲基-2-苯基-1H-吡咯-3-基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  RhII催化[3 + 2]与N-磺酰基-1,2,3-三唑的2 H-叠氮基环加成

  摘要：

  Rh II催化的2 H-叠氮基与N-磺酰基-1,2,3-三唑的分子间[3 + 2]环加成反应 ，其中通过氮杂乙烯基卡宾铑中间体生产了一系列功能完全的吡咯。该反应的显着特征是，氮杂乙烯基卡宾可作为[2 C]等效物，而不是先前在环丙烷和[3+ n ]环加成中报道的[1 C]或aza- [3 C]合成子。。此外，该方法学也已成功应用于URB447的全合成以及阿托伐他汀（立普妥）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201406460

文献信息

• TARZIA G.; PANZONE G.; SCHIATTI P.; SELVA D., FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 4, 316-330
  作者：TARZIA G.、 PANZONE G.、 SCHIATTI P.、 SELVA D.

  DOI：——

  日期：——