[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate | 412021-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 412021-51-3
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₁₄
• 分子量: 565.488
• InChiKey: LQVLRYIFFPSBPT-GCDOZERLSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3S,4S)-4-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled cycloaddition route to β-d-glucopyranosyl (1→4)-linked glycals

  摘要：

  The facial reactivity or the diene 4 towards electron-deficient aldehydes can be controlled by Ln(fod)(3) catalyst selection, providing the basis of a route to glycals of type 9 [using Yb(fod)(3)] or 10 [using La(fod)(3)]. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02153-0
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-ethoxy-4-oxocyclobutyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(2S,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled cycloaddition route to β-d-glucopyranosyl (1→4)-linked glycals

  摘要：

  The facial reactivity or the diene 4 towards electron-deficient aldehydes can be controlled by Ln(fod)(3) catalyst selection, providing the basis of a route to glycals of type 9 [using Yb(fod)(3)] or 10 [using La(fod)(3)]. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02153-0