3-allyloxy-5-phenyl-1,2,4-triazine | 69466-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyloxy-5-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: as-Triazine, 3-(allyloxy)-5-phenyl-；5-phenyl-3-prop-2-enoxy-1,2,4-triazine
• CAS: 69466-86-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: OMSTUZAGATUSPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyloxy-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代的2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶通过微波活化的逆电子需量Diels–Alder反应

  摘要：

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.112
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基硫代)-5-苯基-1,2,4-三嗪 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyloxy-5-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  多取代的2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶通过微波活化的逆电子需量Diels–Alder反应

  摘要：

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.112

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Evaluation of 3-Methylthio-1,2,4-Triazines, 3-Alkoxy-1,2,4-Triazines, and 3-Aryloxy-1,2,4-Triazines
  作者：William P. Heilman、R.D. Heilman、James A. Scozzie、R.J. Wayner、James M. Gullo、Zaven S. Ariyan

  DOI：10.1002/jps.2600690310

  日期：1980.3

  the 25 compounds were selected for dose-response evaluation in the carrageenan assay based on their relative toxicity and anti-inflammatory activity. Neurotoxicity of the 13 triazines was estimated by determination of NTD50 values in mice. Five of the 13 compounds tested in the dose-response assay were active in terms of anti-inflammatory efficacy (ED50 values) and lack of overt neurotoxicity (NTD50 values)

  为了开发无胃肠道并发症的非酸性，非甾体类抗炎药，合成了一系列不对称三嗪，并在角叉菜胶诱导的踏板水肿试验中评估了抗炎功效。通过确定小鼠的LD50近似值来估计毒性。25种化合物的活性可与标准消炎痛相媲美。根据角叉菜胶的相对毒性和抗炎活性，从25种化合物中选择13种进行剂量反应评估。通过测定小鼠中的NTD50值来评估13种三嗪的神经毒性。与消炎痛相比，在剂量反应试验中测试的13种化合物中，有5种具有抗炎功效（ED50值）且没有明显的神经毒性（NTD50值）。为了确定这五种发展型三嗪对慢性炎症的作用，在佐剂诱导的多关节炎试验中对其进行了评估。在该试验中，在减少佐剂诱导的炎症方面，可与消炎痛相媲美。
• US4157392A
  申请人：——

  公开号：US4157392A

  公开（公告）日：1979-06-05
• US4251527A
  申请人：——

  公开号：US4251527A

  公开（公告）日：1981-02-17
• US4310551A
  申请人：——

  公开号：US4310551A

  公开（公告）日：1982-01-12
• Polysubstituted 2,3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines via microwave-activated inverse electron demand Diels–Alder reactions
  作者：Youssef Hajbi、Franck Suzenet、Mostafa Khouili、Said Lazar、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.112

  日期：2007.8

  3-dihydrofuro[2,3-b]pyridines and 3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridines have been synthesized from 1,2,4-triazines using the inverse electron Diels–Alder reaction. For this purpose, 3-methylsulfanyl-1,2,4-triazines were reacted with several nucleophiles allowing the formation of appropriately substituted alkynes to undergo the intramolecular inverse electron demand Diels–Alder reaction. Sealed-tube microwave

  多聚2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b ]吡啶是由1,2,4-三嗪使用逆电子狄尔斯合成的。 der木反应。为此，使3-甲基硫烷基-1,2,4-三嗪与几种亲核试剂反应，使形成适当取代的炔烃进行分子内电子逆需求Diels-Alder反应。事实证明，环加成反应的密封管微波活化非常有效，并且反应时间更短。该策略使得能够有效合成3-羟基-2,3-二氢呋喃[2,3- b ]吡啶和4-羟基-3,4-二氢-2 H-吡喃并[2,3- b双环支架上具有多个多样性点的]吡啶。