2-[2-(2-Iodoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl-trimethylsilane | 174468-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(2-Iodoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl-trimethylsilane
• CAS: 174468-36-1
• 化学式: C₁₀H₂₃IO₃Si
• 分子量: 346.281
• InChiKey: YIMXAOTVLCRYPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Iodoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl-trimethylsilane 在 potassium carbonate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光化学方法制备含肽侧臂的套索冠醚

  摘要：

  通过使用单电子转移（SET）诱导的-甲硅烷基醚封端邻苯二甲酰亚胺的光环化反应的新策略，制备了含有肽侧臂的新型套索型冠醚。由于在光环化过程中形成了新的立体中心生成，该系列手性底物的反应产生了冠醚产物的非对映异构体混合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.503
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-[2-(2-trimethylsilanylmethoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-[2-(2-Iodoethoxy)ethoxy]ethoxymethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Yoon, Ung Chan; Oh, Sun Wha; Lee, Chan Woo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2665 - 2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single Electron Transfer-Promoted Photocyclization Reactions of Linked Acceptor−Polydonor Systems:  Effects of Chain Length and Type on the Efficiencies of Macrocyclic Ring-Forming Photoreactions of Tethered α-Silyl Ether Phthalimide Substrates
  作者：Dae Won Cho、Jung Hei Choi、Sun Wha Oh、Chunsheng Quan、Ung Chan Yoon、Runtang Wang、Shaorong Yang、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja076846l

  日期：2008.2.1

  center to the terminal alpha-trimethylsilyl ether position. In addition, an inverse relationship was observed between the quantum yields of photocyclization reactions of the tethered phthalimides and naphthalimides and the length of the polyethylenoxy chain. Finally, the roles played by chain type and length in governing photoreaction efficiencies were investigated by using intramolecular competition

  描述了一项调查结果，旨在获得有关控制单电子转移 (SET) 促进的连接受体-多供体系统的光环化反应效率的因素的信息。在这项工作中使用的一组基材包括 α-三甲基甲硅烷基醚封端、聚亚甲基和聚亚乙基氧基连接的邻苯二甲酰亚胺和 2,3-萘二甲酰亚胺。观察到聚氧乙烯连接的邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应以更高的化学产率和更大的量子效率发生，而不是含有几乎相等长度的聚亚甲基系链的类似物。这些发现表明，1、在光环化过程中作为关键中间体的 omega-两性离子双自由基在链中含有氧供体位点的物质中得到增强。研究结果表明，这些供体位点促进初始 SET 到受体激发态和随后的链内 SET，导致阳离子自由基中心迁移到末端 α-三甲基甲硅烷基醚位置。此外，在系留邻苯二甲酰亚胺和萘二甲酰亚胺的光环化反应的量子产率与聚氧乙烯链的长度之间观察到反比关系。最后，通过在聚氧乙烯和聚亚甲基双系邻苯二甲酰亚胺的光反应中使用
• A Facile Approach to the Preparation of Bis-Crown Ethers Based on SET-Promoted Photomacrocyclization Reactions
  作者：Nam Kyung Sung、Dae Won Cho、Jung Hei Choi、Kyung Wha Choi、Ung Chan Yoon、Hajime Maeda、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/jo701770x

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]A novel methodology for the synthesis of bis-crown ethers has been developed. The preparative route takes advantage of an efficient single electron transfer promoted photomacrocyclization reaction of polyether branched bisphthalimides which contain a-trimethylsilylmethyl groups at terminal positions. The generality of the methodology was demonstrated by its application to the synthesis of symmetric and unsymmetric bis-crown ethers of various ring sizes. Finally, the metal cation binding and fluorescence emission properties of the bis-crowns, prepared by using the developed procedure, were briefly explored.
• Yoon, Ung Chan; Oh, Sun Wha; Lee, Chan Woo, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 12, p. 2665 - 2682
  作者：Yoon, Ung Chan、Oh, Sun Wha、Lee, Chan Woo

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Approach to the Preparation of Lariat Crown Ethers Containing Peptide Sidearms
  作者：Dae-Won Cho、Chunsheng Quan、Hea-Jung Park、Ung-Chan Yoon、Patrick S. Mariano

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.503

  日期：2011.2.20

  New types of lariat type crown ethers containing peptide sidearms were prepared by using a novel strategy employing single electron transfer (SET)-induced photocyclization reactions of -silylether terminated phthalimides. Reactions of chiral substrates in this series produced diastereomeric mixtures of crown ether products as a result of the formation of new stereogenic center generation in the photocyclization

  通过使用单电子转移（SET）诱导的-甲硅烷基醚封端邻苯二甲酰亚胺的光环化反应的新策略，制备了含有肽侧臂的新型套索型冠醚。由于在光环化过程中形成了新的立体中心生成，该系列手性底物的反应产生了冠醚产物的非对映异构体混合物。