7-bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid | 1255785-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-Bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；7-bromo-1-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1255785-59-1
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₃
• 分子量: 282.093
• InChiKey: MCHPLJMFFPGEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到7-bromo-1-methyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE CONTRE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CEUX-CI, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明提供了一种具有色烷、异色烷、硫色烷或四氢喹啉基团的新化合物或其药用可接受盐，其制备方法，包含该化合物的药物组合物及其用途。具有色烷、异色烷、硫色烷或四氢喹啉基团或其药用可接受盐的化合物对葡萄糖基鞘氨醇合酶（GCS）具有抑制作用，因此可有益地应用于预防或治疗与GCS相关的各种疾病，如戈谢病、法布里病、泰萨病、帕金森病等。

  公开号：

  WO2021096241A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到7-bromo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PROCESSES FOR PREPARING THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE CONTRE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CEUX-CI, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明提供了一种具有色烷、异色烷、硫色烷或四氢喹啉基团的新化合物或其药用可接受盐，其制备方法，包含该化合物的药物组合物及其用途。具有色烷、异色烷、硫色烷或四氢喹啉基团或其药用可接受盐的化合物对葡萄糖基鞘氨醇合酶（GCS）具有抑制作用，因此可有益地应用于预防或治疗与GCS相关的各种疾病，如戈谢病、法布里病、泰萨病、帕金森病等。

  公开号：

  WO2021096241A1

文献信息

• Optimization of a Potent, Orally Active S1P₁ Agonist Containing a Quinolinone Core
  作者：Paul E. Harrington、Michael D. Croghan、Christopher Fotsch、Mike Frohn、Brian A. Lanman、Lewis D. Pennington、Alexander J. Pickrell、Anthony B. Reed、Kelvin K. C. Sham、Andrew Tasker、Heather A. Arnett、Michael Fiorino、Matthew R. Lee、Michele McElvain、Henry G. Morrison、Han Xu、Yang Xu、Xuxia Zhang、Min Wong、Victor J. Cee

  DOI：10.1021/ml200252b

  日期：2012.1.12

  The optimization of a series of SIP, agonists with limited activity against S1P(3) is reported. A polar headgroup was used to improve the physicochemical and pharmacokinetic parameters of lead quinolinone 6. When dosed orally at 1 and 3 mg/kg, the azahydroxymethyl analogue 22 achieved statistically significant lowering of circulating blood lymphocytes 24 h postdose. In rats, a dose-proportional increase in exposure was measured when 22 was dosed orally at 2 and 100 mg/kg.