2-((2-hydroxyethyl)thio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone | 75558-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2-hydroxyethyl)thio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethylsulfanyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 75558-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂S
• 分子量: 214.329
• InChiKey: YOZINTSMKZEJKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)thio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-Azido-ethylsulfanyl)-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactivity of azidoenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a047
• 作为产物：
  描述：

  氧化异佛尔酮 、 2-巯基乙醇 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-((2-hydroxyethyl)thio)-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  结构-功能关系探索，以增强基于异佛尔酮的有机NLO发色团的电光活性

  摘要：

  合成了四种基于异佛尔酮的生色团FLD1-FLD4，并基于朱螺啶基供体，并修饰了异佛尔酮衍生的桥和三氰基乙烯基二氢呋喃或苯基-三氟甲基-三氰呋喃受体。发色团FLD3被共价连接到π-共轭桥的2-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）乙硫醇基团修饰，以确保其全反式构象并防止分子的紧密堆积，这有利于宏观电光效率。发色团FLD3具有比在桥上没有隔离基团的发色团FLD1更好的热稳定性。此外，密度泛函理论计算表明，发色团FLD3的超极化率（β）值大于发色团FLD1的超极化率。33）在1.31μm时为238 pm / V，比发色团FLD1高近60％，比类似发色团FLD2和FLD4高三倍。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.04.036

文献信息

• Synthesis of nonlinear optical chromophores with isophorone-derived bridges for enhanced thermal stability and electro-optic activity
  作者：Fenggang Liu、Songmin Mo、Zhaofen Zhai、Meishan Peng、Shuangke Wu、Chunling Li、Canwen Yu、Jianpeng Liu

  DOI：10.1039/d0tc01845g

  日期：——

  developed a series of nonlinear optical chromophores J1–J4 with the same julolidinyl-based donor and tricyanovinyldihydrofuran acceptor with different modified isophorone-derived bridges. The chromophores J2 and J3–J4 were modified with a silane group and a fluorene site-isolation group, respectively, on the bridge leading to enhanced poling efficiency and increased thermal stability. Further modification

  在这项工作中，我们开发了一系列非线性光学发色团J1–J4，它们具有相同的基于螺洛啶基的供体和具有不同修饰的异佛尔酮衍生桥的三氰基乙烯基二氢呋喃受体。J2和J3-J4的生色团分别在桥上用硅烷基团和芴位点隔离基团修饰，从而提高了极化效率并提高了热稳定性。发色团J4的进一步修饰，包括叔叔供体上的丁基（甲基）二苯基硅烷基团有效降低了分子间偶极-偶极相互作用。虽然密度泛函理论计算表明，四个发色团具有类似的超极化率，聚合物薄膜掺杂有发色团J1-J4被极化以得到不同ř 33个的143值，201，240，和261分V -1在1.31微米，分别。发色团J4的归一化r 33值增加到每个（V分子）14.50×10 -19 pm cc，几乎是发色团J1的三倍。另外，含芴的发色团的热分解温度J4比发色团J1高24°C 。所有这些都为隔离组对提高EO行为和改善生色团的热稳定性的影响提供了宝贵的见解。
• Synthesis of phenyltetraene chromophores-based hybrid materials for large nonlinear optical activity
  作者：Ting Liang、Yuanjing Cui、Jiancan Yu、Wenxin Lin、Yu Yang、Guodong Qian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.016

  日期：2013.9

  Two new chromophores, CLDS1 and CLDS2, based on a similar D-pi-A structure as the phenyl-tetraene chromophore CLD, but with an alkylthio group perpendicular to the direction of the long molecular axis as isolation spacer were synthesized. Through a urethane forming reaction between 3-isocyanatopropyltriethoxysilane (ICTES) and chromophores, the alkoxysilane dyes were synthesized. Subsequently, a series of transparent and homogeneous inorganic-organic hybrid films were prepared via a sol-gel process of the alkoxysilane dye with triethoxyvinylsilane. The molecular structures of the resultants were confirmed by H-1 NMR, FTIR and UV-visible spectra. After electric poling, the nonlinear optical coefficients (d(33)) of the hybrid films F-CLDS1 and F-CLDS2 were determined to be 104.54 and 98.17 pm V-1, respectively, which are almost 3 times the d(33) value of hybrid film containing CLD (37.78 pm V-1), indicating that the incorporation of alkylthio group can efficiently improve the macroscopic optical nonlinearities of hybrid materials. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2021067815A5
  申请人：——

  公开号：WO2021067815A5

  公开（公告）日：2023-08-29
• SCHULTZ A. G.; RAVICHANDRAN R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 5008-5009
  作者：SCHULTZ A. G.、 RAVICHANDRAN R.

  DOI：——

  日期：——