(2E,4E)-(6R,7R)-7-(4-Bromo-phenyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester | 833476-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-(6R,7R)-7-(4-Bromo-phenyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 833476-69-0
• 化学式: C₂₃H₃₅BrO₃Si
• 分子量: 467.519
• InChiKey: FAGZTSZTLLZQNA-SERVVWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(6R,7R)-7-(4-Bromo-phenyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium hydroxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 (R)-曲古抑菌酸
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of trichostatin D

  摘要：

  Trichostatin D and 6-epi-trichostatin D have been stereoselectively svnthesized through a remote stereoinduction with a chiral vinylketene silyl N,O-acetal and glycosylation of hydroxymide under Mitsunobu conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.004
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(pent-4-ene-2,2-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 咪唑 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 di-μ-bromobis(tri-tert-butylphosphine)dipalladium(I) 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (2E,4E)-(6R,7R)-7-(4-Bromo-phenyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯衍生的三取代烯烃基的立体和对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了一种以立体选择性的方式构建丙酸衍生的三取代烯烃基序的新方法。1-取代的1,1-二（频哪醇硼烷基）-（E）-烷-2-烯是由1-取代的1,1-二（频哪醇硼基）烷3-烯通过钌（II）催化的双分子原位生成的债券换位。这些物质经过手性磷酸催化醛的烯丙基化反应，生成抗同型烯丙醇的E异构体。另一方面，当使用二聚钯（I）配合物作为该双键转座的催化剂时，可以获得相应的反-均丙醇的Z异构体。因此，E和Z异构体可以从相同的起始原料合成。与烯丙基化产物一起保留的AB-C（sp 2）键经过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以立体定义的形式提供丙酸酯衍生的三取代烯烃基序。用（E）-和（Z）-烯烃构建基序的本方法分别成功地用于（+）-等立体静酸，（-）-等立体抑制素RK和（+）-三立体静酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202004930