2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 908072-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzene-1-sulfonamide；2-nitro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；2-nitro-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 908072-33-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₄S
• mdl: MFCD14631361
• 分子量: 240.24
• InChiKey: QDFNLBIIDWHNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  409.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-5-(2-nitrophenyl)sulfonyl-4,6,7,8-tetrahydropyrazolo[1,5-a][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE BASED MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS À BASE DE PYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are compounds, such as compounds of Formula (I), Formula (I-A), Formula (I-B), or pharmaceutically acceptable salts of any one there, useful for modulating KRAS GD12 and/or other G12 mutants.

  公开号：

  WO2023230190A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  形状多样的片段集的构建：针对Aurora-A激酶的设计，合成和筛选

  摘要：

  从历史上看，化学家们以高度不平衡和不系统的方式探索化学空间。例如，现有片段集的形状多样性通常不会反映所有理论上可能的片段的形状多样性。为了通过实验评估增加的三维度的附加值，设计并整理了形状多样的片段集。使用市售片段并利用统一的合成方法对sp 3进行组装富含分子的支架。所得的80个片段集是高度三维的，其形状多样性被20个合成片段显着丰富。通过针对Aurora-A激酶的高通量蛋白质晶体学筛选了该片段集，揭示了四个靶向变构调节因子结合位点的命中。从长远来看，可以针对一系列功能多样的蛋白质筛选片段集，从而可以更全面地评估更多形状多样的筛选集合的附加值。

  DOI：

  10.1002/chem.201900815

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Allene-Allenylcyclopropanes
  作者：Takamasa Kawamura、Yasuaki Kawaguchi、Katsuya Sugikubo、Fuyuhiko Inagaki、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/ejoc.201403535

  日期：2015.2

  The RhI-catalyzed intramolecular [5+2–2]-type cycloisomerization of allene–allenylcyclopropanes was developed. In this reaction, ethylene was liberated from the cyclopropane ring to afford the 1,5,6,7-tetrahydroazulene skeletons.

  开发了 RhI 催化的丙二烯-丙二烯基环丙烷的分子内 [5+2-2] 型环异构化。在该反应中，乙烯从环丙烷环中释放出来，得到 1,5,6,7-四氢薁骨架。
• Mapping the Protein Interaction Landscape for Fully Functionalized Small-Molecule Probes in Human Cells
  作者：Tohru Kambe、Bruno E. Correia、Micah J. Niphakis、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja505517t

  日期：2014.7.30

  Phenotypic screening provides a means to discover small molecules that perturb cell biological processes. Discerning the proteins and biochemical pathways targeted by screening hits, however, remains technically challenging. We recently described the use of small molecules bearing photoreactive groups and latent affinity handles as fully functionalized probes for integrated phenotypic screening and

  表型筛选提供了一种发现干扰细胞生物过程的小分子的方法。然而，识别筛选命中所针对的蛋白质和生化途径在技术上仍然具有挑战性。我们最近描述了使用带有光反应基团和潜在亲和手柄的小分子作为用于综合表型筛选和目标识别的全功能化探针。这种探针的一般效用，或者就此而言，任何小分子筛选库，取决于它们在细胞中的蛋白质相互作用的范围，这个参数在很大程度上仍未被探索。在这里，我们描述了一个~60 个成员的全功能化探针库的合成，由 Ugi-叠氮化物缩合反应制备，以赋予结构多样性并分别引入二氮丙啶和炔烃官能团用于目标捕获和富集。基于质谱的深入分析揭示了人类细胞中的多种探针靶标，包括酶、通道、接头和支架蛋白，以及未表征功能的蛋白质。对于这些蛋白质中的许多，尚未描述配体。大多数探针-蛋白质相互作用在整个探针库中显示出明确定义的结构-活性关系，并被细胞中的小分子竞争者阻断。这些发现表明，完全功能化的小分子涵盖了人类蛋白质组
• Enantioselective Rhodium(I) Donor Carbenoid‐Mediated Cascade Triggered by a Base‐Free Decomposition of Arylsulfonyl Hydrazones
  作者：Òscar Torres、Teodor Parella、Miquel Solà、Anna Roglans、Anna Pla‐Quintana

  DOI：10.1002/chem.201502909

  日期：2015.11.2

  The reaction of diyne arylsulfonyl hydrazone substrates under rhodium(I)/BINAP catalysis gives access to sulfonated azacyclic frameworks in a highly enantioselective manner. This new cascade process considerably increases the molecular complexity by generating two CC bonds, one CS bond, and one CH bond. Theoretical calculations, competitive experiments, and deuterium labeling have jointly been used

  在铑（I）/ BINAP催化下，二炔芳基磺酰基底物的反应可以以高对映选择性的方式进入磺化氮杂环骨架。这种新的级联过程通过生成两个C键，一个CS键和一个CH键大大增加了分子的复杂性。理论计算，竞争性实验和氘标记已共同用于提出一种解释反应的机制。该机制涉及乙烯基铑类胡萝卜素的形成，氢化物迁移插入和分子间立体选择性亲核攻击。最后两个步骤是工艺立体选择性的关键。
• Exploitation of the Ugi–Joullié Reaction in the Synthesis of Libraries of Drug-Like Bicyclic Hydantoins
  作者：Adam Nelson、James Firth、Rong Zhang、Rémy Morgentin、Rachel Guilleux、Tuomo Kalliokoski、Stuart Warriner、Richard Foster、Stephen Marsden

  DOI：10.1055/s-0034-1378704

  日期：——

  efficient method for the synthesis of drug-like fused bicyclic hydantoins is reported. An Ugi–Joullié reaction/cyclisation sequence was exploited as the key complexity-generating process in which trifluoroacetic acid was employed as synthetic equivalent for chloroformic acid. Exemplar diversification of the bicyclic scaffolds was performed to enable subsequent translation to the synthesis of large small molecule

  摘要 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。
• A strategic approach to [6,6]-bicyclic lactones: application towards the CD fragment of DHβE
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Emil Glibstrup、François Crestey、Anders A Jensen、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.3762/bjoc.13.98

  日期：——

  lactone moieties through a regio- and stereoselective intramolecular Mizoroki-Heck cross-coupling reaction followed by a 6π-electrocyclization. This method enabled the first synthesis of the elusive CD fragment of the Erythrina alkaloid DHβE. Preliminary pharmacological evaluations support the notion that the key pharmacophores of DHβE are located in the A and B rings.

  我们报告了一种有效的合成协议，以通过区域和立体选择性分子内Mizoroki-Heck交叉偶联反应并随后进行6π电环化来访问[6,6]双环内酯部分。该方法使得Erythrina生物碱DHβE的难以捉摸的CD片段的首次合成成为可能。初步的药理学评估支持以下观点：DHβE的关键药效​​团位于A和B环中。