2-nitro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1312606-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1312606-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: YEHZLVVELSPUTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 、 2-nitro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 9,9-dimethyl-2-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1,2,3,9,10,10a-hexahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-c]pyrrol-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TfOH和HBF 4介导的丙二烯炔基苯的形式环异构化和[4 + 3]环加成

  摘要：

  开发了无金属，TfOH（1.1当量）介导的易于制备的烯丙基-炔基苯的正式环异构化反应，得到吡咯烷和环戊烷衍生物。该反应通过从丙二烯生成烯丙基阳离子开始，然后由炔烃与烯丙基阳离子反应，得到乙烯基阳离子，该乙烯基阳离子最终被三氟甲磺酸根（TfO）阴离子拦截。通过使用10当量的TfOH（可以将过量的酸用于促进酸介导的环异构化产物的Friedel-Crafts反应），可以将该环异构化进一步调整为酸介导的分子内形式的[4 + 3]环加成反应。通过使用HBF 4或Me 3 OBF 4作为氟源，本系统还可以应用于合成的掺入F的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00393
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-nitro-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性二烯-膦三齿配体用于铑催化的1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol2013236