((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 945402-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: (+)-tert-butyl(((2S,3S,4S)-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl)oxy)dimethylsilane；tert-butyl-[(2S,3S,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 945402-07-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃Si
• 分子量: 376.612
• InChiKey: HSAWXJPFMMDHJR-WFXMLNOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.95h， 以99%的产率得到((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-6-iodo-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.34h， 生成 ((2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A：拟议结构及其六种非对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03060