2-Phenylamino-1-o-tolyl-ethanone | 178910-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Phenylamino-1-o-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-Anilino-1-(2-methylphenyl)ethanone
• CAS: 178910-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: QWXJYRPJPXSXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylamino-1-o-tolyl-ethanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-Methylphenyl)-7-phenyl-4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5,7-diphenyl-pyrrolo[2,3 d ]pyrimidines: potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  5,7-Diphenyl-pyrrolol[2,3d]pyrimidines represent a new class of highly potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src (IC50 < 50 nM) with specificity against a panel of different tyrosine kinases. The substitution pattern on the two phenyl rings determines potency and specificity and provides a means to modulate cellular activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00131-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Phenylamino-1-o-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的氧化脱氢偶联合成（Z）-硝基烯烃衍生物。

  摘要：

  建立了一种新型的铜催化的α-氨基羰基化合物与硝基甲烷的交叉脱氢偶联反应，以合成（Z）-硝基烯烃衍生物。（Z）-硝基烯烃衍生物是通过sp 3 CsbndH键的断裂和CsbndC双键的形成而实现的，反应条件温和，立体选择性好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.032

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative cross-coupling of α-aminocarbonyl compounds with primary amines toward 2-oxo-acetamidines
  作者：Chuang Chen、Menghua Zhu、Lihui Jiang、Zebing Zeng、Niannian Yi、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c7ob02012k

  日期：——

  A general and mild method for the construction of a carbon–nitrogen bond via copper-catalyzed oxidative cross-coupling of amines with α-aminocarbonyl compounds was achieved. Amines, either aliphatic primary amines, aromatic primary amines or secondary amines can be used as the starting materials. When R2 was different from R3, two isomers would be observed. Therefore, this reaction system has a broad

  通过胺与α-氨基羰基化合物的铜催化的氧化交叉偶联，实现了构建碳-氮键的通用且温和的方法。胺，脂族伯胺，芳族伯胺或仲胺都可用作起始原料。当R 2与R 3不同时，将观察到两个异构体。因此，该反应系统具有广泛的底物范围，并提供了合成2-氧代-乙s的简便途径。
• Synthesis of 3-acylated indoles through iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with <font>α</font>-amino carbonyl compounds
  作者：Niannian Yi、Jinxia Li、Hao Zhang、Ruijia Wang、Jun Jiang、Wei Deng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364767

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A novel iron-catalyzed oxidative coupling of indoles with α-amino carbonyl compounds has been developed. The transformation provides an attractive approach to the synthesis of 3-acylindoles, with the advantages of easily available starting materials and high functional group tolerance. Furthermore, control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction. GRAPHICAL

  摘要已开发出一种新型铁催化吲哚与 α-氨基羰基化合物的氧化偶联。该转化为 3-酰基吲哚的合成提供了一种有吸引力的方法，具有原料容易获得和官能团耐受性高的优点。此外，对照实验表明该反应可能涉及自由基过程。图形概要
• Aniline-initiated and BrØnsted acid-catalyzed one-pot reaction toward 2-aryl-3-sulfenylindoles by using α-aminocarbonyl compounds and primary amines with RSSR
  作者：Yuxuan Liu、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wenjian Guan、Yongyue Luo、Jiajia Zhang、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106217

  日期：2021.1