6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 99148-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-azidopurine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-azidopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 99148-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₇O₇
• 分子量: 419.354
• InChiKey: YIMKPCGDQZLATJ-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 盐酸 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 2',3',5'-tri-O-acetyl-6-N-(benzyl phenylphosphoryl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。81。9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤，极具选择性的抗生素农杆菌素84的核心核苷和简化的结构成分类似物的合成† ‡

  摘要：

  设计了9-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤的替代合成方法（4），农杆菌素84 [及其2'-脱氧苏式异构体5 ]的核心核苷：（1）直接转化9 -将（-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤转化成9-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）腺嘌呤，并用硼氢化钠将其环氧乙烷环区域选择性地打开，得到4和5（〜7.5：1）；（2）用氢化钠和2,4,6-三异丙基苯-磺酰氯处理腺苷，并用三乙基硼氢化锂将所得的2'（3'）-磺酸盐进行还原性[1,2]-氢化物移位重排，得到三乙基硼氢化锂。给4和5（〜2：1）; （3）对9- [2（3），5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-D-阿拉伯呋喃糖基]腺嘌呤的苯氧基硫代羰基酯进行巴顿脱氧，并脱保护得到4和2 ′-脱氧腺苷（〜5∶1）。方法（2）和（3）给出的产率较低。探索了简化的6- N-和5'- O-腺苷氨基磷酸酯模型化合物的合成，以检查针对农杆菌素84提出的结构中此类特征的潜在途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300504
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[6-(benzotriazol-1-yloxy)purin-9-yl]tetrahydrofuran-2-ylmethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到6-azido-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  C-6叠氮嘌呤核苷的叠氮-四唑平衡及其与炔烃的连接反应

  摘要：

  已经开发了C-6叠氮嘌呤核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的简便合成方法。对于甲硅烷基和乙酰基保护的以及未受保护的核苷，获得了叠氮基的衍生物，可以很容易地通过BTO的位移达到-从ø 6 -叠氮阴离子（苯并三唑-1-基）肌苷核苷。还评估了使用二苯基磷酰基叠氮化物/ DBU作为获得乙酰基保护的叠氮核苷的简单途径，但事实证明这是较差的。由于这些叠氮基核苷可以在叠氮化物·四唑平衡中存在，因此研究了溶剂极性对该平衡的影响。随后，对Cu介导的叠氮化物-炔（“点击”）连接进行了详细分析。双相CH 2 Cl 2 / H事实证明，2 O介质最适合连接反应，从而抑制了竞争中不希望的叠氮化物还原。有趣的是，尽管在CD 2 Cl 2和CD 2 Cl 2 / D 2中四唑基异构体占主导（约80％）。O，Cu催化的点击反应与甲硅烷基保护的核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷顺利进行，从而导致C-6三唑基产物的收率非常好。因此，反应

  DOI：

  10.1021/jo902342z