(+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol diacetate | 100864-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol diacetate
• 英文别名: (+/-)-4a,8a-diacetoxy-trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene；(+/-)-4a,8a-Diacetoxy-trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalin；[(4aR,8aR)-8a-acetyloxy-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalen-4a-yl] acetate
• CAS: 100864-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: YEYAGFUBFCXWDT-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol diacetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R,4aS,8aS)-Octahydro-naphthalene-1,2,3,4,4a,8a-hexaol
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的肌醇：从芳族化合物到环式环醇。

  摘要：

  设计了具有“锁定的”构象的环状环状肌醇的新家族，以保留“天然构型”的同时以“非天然构象”递送一系列这些生物学上重要的实体。简单的反式环融合“工具”已用于“锁定”环状肌醇的构象。从容易获得的芳族前体如四氢萘和茚满已实现了这些新型环醇的简短，简单的合成。一路走来，第一次制备了环状的C（2）-对称环己二烯-反式-二醇（反式-CHD）衍生物，并用作生成肌醇的氧官能化模式的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200204650
• 作为产物：
  描述：

  11-Oxa-tricyclo<4.4.1.0>undec-3-en 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(4aR,8aR)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-4a,8a-naphthalenediol diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型构象锁定的肌醇：从芳族化合物到环式环醇。

  摘要：

  设计了具有“锁定的”构象的环状环状肌醇的新家族，以保留“天然构型”的同时以“非天然构象”递送一系列这些生物学上重要的实体。简单的反式环融合“工具”已用于“锁定”环状肌醇的构象。从容易获得的芳族前体如四氢萘和茚满已实现了这些新型环醇的简短，简单的合成。一路走来，第一次制备了环状的C（2）-对称环己二烯-反式-二醇（反式-CHD）衍生物，并用作生成肌醇的氧官能化模式的关键组成部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200204650

文献信息

• Hueckel; Woerffel, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2098,2101
  作者：Hueckel、Woerffel

  DOI：——

  日期：——