ethyl N-(2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)carbamate | 1609356-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)carbamate
• CAS: 1609356-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: RTCYCJXRAGLNMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)carbamate 、 2-溴溴苄 在 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到1-phenyl-2,3'-spirobi[indolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联亲核苄基化/ C（sp 2）–N交叉偶联反应序列可合成2,3'-spirbibi [indolin] -2-ones

  摘要：

  已经描述了用于构建螺并[吡咯烷烃-3，2'-羟吲哚]衍生物的有效补充策略。随着顺序的亲核苄基化和3-氨基氧吲哚与2-溴苄基溴的铜催化的分子内C（sp 2）-N交叉偶联反应，各种2,3'-spirobi [indolin] -2-ones顺利进行以中等到良好的产量获得。在控制实验的基础上，提出了该串联反应过程的合理催化循环。这项研究代表了通过使用3-aminooxindole底物合成结构多样的螺环羟吲哚的新观点。

  DOI：

  10.1039/c7ob01343d
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1-phenylindolin-2-one hydrochloride 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 以50%的产率得到ethyl N-(2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Michael Addition–Ring Transformation Reactions of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with Olefinic Azlactones: Direct Access to Structurally Diverse Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  An efficient method for the direct construction of two classes of spirocyclic oxindoles by the reactions of 3-hydroxyoxindoles/3-aminooxindoles and (Z)-olefinic azlactones through a tandem Michael addition-ring transformation process has been developed. With DBU as the catalyst, a range of spiro-butyrolactoneoxindoles and spiro-butyrolactamoxindoles, containing an oxygen or a nitrogen heteroatom, respectively, in the spiro stereocenter, were smoothly obtained with good to excellent diastereoselectivities in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo500432c