3-amino-1-phenylindolin-2-one hydrochloride | 154058-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1-phenylindolin-2-one hydrochloride
• 英文别名: 3-amino-1-phenyl-3H-indol-2-one;hydrochloride
• CAS: 154058-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 260.723
• InChiKey: DCRPMMMSVRRDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-phenylindolin-2-one hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-(3-benzamido-2-oxo-1-phenylindolin-3-yl)ethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 在 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-amino-1-phenylindolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  乙烯磺酰氟的不对称共轭加成反应到3-氨基-2-氧吲哚中：手性螺环氧吲哚杜仲的合成。

  摘要：

  已经开发了将乙烯磺酰氟对映体选择性共轭加成到3-氨基-2-氧吲哚中。奎宁衍生的方酰胺被认为是有效的催化剂。制备了具有优异的收率和对映选择性的一系列螺环羟吲哚磺胺。提出了通过双功能激活的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03911

文献信息

• Decarboxylative-Mediated Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition for Diversity-Oriented Synthesis of Structurally exo′-Selective Spiro[oxindole-pyrrolidine-dihydrocoumarin] Hybrids
  作者：Ying Zhou、Xiong-Wei Liu、Shun-Qin Chang、Qi-Lin Wang、Shuang Chen、Jun-Xin Wang、Wei Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1707895

  日期：——

  high diastereoselectivities (up to 15:1 dr). It is based on the application of carboxylic acid activated coumarins as dienophiles followed by a decarboxylation process. The possible mechanism of the 1,3-dipolar cycloaddition is proposed via an exo′-transition state. Furthermore, this is the first example of decarboxylative-mediated regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of 3-amino-oxindole-based

  摘要 已经开发了基于3-氨基-氧吲哚基的偶氮甲碱和香豆素的通用和实用的三组分区域选择性1，3-偶极环加成反应。此反应显示出良好的底物耐受性，并提供了多种生物学相关的螺[ox-吲哚-吡咯烷-二氢香豆素]衍生物，带有四个连续的立体中心，包括一个螺四元中心，产率中等至高（高达90％），非对映选择性高（高达至15：1博士）。它基于羧酸活化的香豆素作为亲二烯体的应用，然后进行脱羧过程。通过exo提出了1,3-偶极环加成反应的可能机理'-过渡状态。此外，这是基于3-氨基-氧吲哚基的偶氮甲碱和香豆素的脱羧介导的区域选择性1，3-偶极环加成的第一个实例。
• 4-(N,N-Dimethylamino)pyridine (DMAP)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of 3-Aminooxindole-Based Azomethine Ylides with α,β-Unsaturated Acyl Phosphonates for the Construction of Spiropyrrolidinyl-2,3′-oxindoles
  作者：Zhuo Chen、Lin Chen、Jin He、Rong-Guo Sun、Li Fan、Shi-Yan Tian、Ting-Ping Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1610848

  日期：2019.3

  are obtained in moderate to excellent yields and with good diastereoselectivities under mild conditions. The potential of this methodology is demonstrated through a gram-scale reaction and a further transformation of one of the products. A novel, one-pot 1,3-dipolar cycloaddition of 3-amimooxindole-based azomethine ylides with α,β-unsaturated acyl phosphonates and subsequent derivatization of the intermediates

  摘要 描述了一种新颖的，一锅式的3-氨基氧吲哚基甲亚胺基亚基与α，β-不饱和酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的中间体衍生化反应。使用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）（一种有机的布朗斯台德碱）作为稳健的催化剂会导致一组结构上不同的螺吡咯烷基-2,3'-吲哚具有四个连续的立体中心和一个酯或酰胺。吡咯烷基序的γ位置。在温和条件下以中等至优异的产率获得了良好的非对映选择性，并获得了良好的非对映选择性。通过克级反应和其中一种产物的进一步转化，证明了该方法的潜力。 描述了一种新颖的，一锅式的3-氨基氧吲哚基甲亚胺基亚基与α，β-不饱和酰基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以及随后的中间体衍生化反应。使用4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）（一种有机的布朗斯台德碱）作为稳健的催化剂会导致一组结构上不同的螺吡咯烷基-2,3'-吲哚具有四个连续的立体中心和一个酯或酰胺。吡咯烷基序的
• Novel preparation of chiral 3,2′-pyrrolidinyl spirooxindole from an enantioselective Michael addition between 3-(diphenylmethylene)-amino-oxindole and acrolein catalyzed by a cinchona alkaloid
  作者：Zhi-Cheng Huang、Min Xiang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Chen-Yi Li、Jian Zhang、Xia Li、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153565

  日期：2022.1

  A new type of spiro[pyrrolinyl-3,2′-oxindole] scaffolds were effectively prepared from an enantioselective Michael/cyclization between a crucial synthon of 3-(diphenylmethylene)-amino oxindole and acrolein catalyzed by a cinchona alkaloid in up to 99% total yield with up to 99% ee. Those spirooxindole aldehyde imines were reduced to new kinds of prolineamide like spirooxindole chiral amine organocatalysts

  金鸡纳生物碱催化3-(二苯基亚甲基)-氨基羟吲哚和丙烯醛的关键合成子之间的对映选择性迈克尔/环化反应有效制备了新型螺[吡咯啉基-3,2'-羟吲哚]支架总收率高达 99% ee。这些螺吲哚醛亚胺被还原为新型脯氨酸酰胺，如螺吲哚手性胺有机催化剂。该反应已成功放大到克级，并且大多数典型的有机催化剂通过在其盐酸盐中重结晶而进一步纯化至 99% ee。
• Beta-carboline derivatives with anticholecystoquinine activity
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0572235A2

  公开（公告）日：1993-12-01

  Disclosed are a β-carboline derivative represented by the formula:    wherein R¹ represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or hydroxy group; R⁵ represents hydrogen atom, or R¹ and R⁵ are bonded to represent a lower alkylenedioxy group; R² represents hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkoxy group or hydroxy group; R³ represents hydrogen atom, a carbamoyl lower alkyl group, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group or a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group; R⁴ represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a carboxy lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl lower alkyl group, a lower alkanoyl group, an arylcarbonyl group, a lower alkanesulfonyl group, a lower alkoxycarbonyl group, an aralkyl group, formyl group or a di(lower alkyl)sulfamoyl group; n represents 0, 1 or 2; and the symbol * represents an asymmetric carbon atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a process for preparing the same.

  本发明公开了一种由式表示的 β-咔啉衍生物： 其中R¹代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或羟基；R⁵代表氢原子，或R¹和R⁵键合代表低级亚烷氧基；R²代表氢原子、卤素原子、低级烷氧基或羟基；R³代表氢原子、氨基甲酰基低级烷基、低级烷基、羧基低级烷基或低级烷氧基羰基低级烷基；R⁴ 代表氢原子、低级烷基、羧基低级烷基、低级烷氧基羰基低级烷基、低级烷酰基、芳基羰基、低级烷磺酰基、低级烷氧基羰基、芳基、甲酰基或二(低级烷基)氨基磺酰基；n 代表 0、1 或 2；符号 * 代表不对称碳原子、 或其药学上可接受的盐、 及其制备方法。
• 2-OXOINDOLINE DERIVATIVE
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0731091A1

  公开（公告）日：1996-09-11

  Disclosed is a 2-oxoindoline derivative represented by the formula (I): (wherein Ring A represents a substituted or unsubstituted benzene ring, R1 represents H, a cycloalkyl group, an aryl group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an oxygen-containing heterocyclic group, a sulfur-containing heterocyclic group, a heterocyclic group containing N and O, a heterocyclic group containing N and S, a lower alkoxy group, a carboxyl group, cyano group, a lower alkylthio group, a lower alkylsulfinyl group, a lower alkylsulfonyl group, an oxiranyl group or a 2-(lower alkylthio)-1-hydroxyethyl group, R2 represents an aryl group, a group represented by the formula: a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteromonocyclic group, a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterobicyclic group, a group represented by the formula: (wherein n represents 1 or 2.), an oxygen-containing heterocyclic group, a sulfur-containing heterocyclic group, a heterocyclic group containing N and O or a heterocyclic group containing N and S, R3 represents a substituted or unsubstituted lower alkyl group, Q represents a single bonding arm or a lower alkylene group, Y represents a single bonding arm, a lower alkylene group or a lower alkenylene group.), and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种由式(I)代表的2-氧代吲哚啉衍生物： (其中环 A 代表取代或未取代的苯环，R1 代表 H、环烷基、芳基、含氮杂环基团、含氧杂环基团、含硫杂环基团、含 N 和 O 的杂环基团、含 N 和 S 的杂环基团、低级烷氧基、羧基、氰基、低级烷基硫基、低级烷氧基、羧基、氰基、低级烷基硫基）、一个含 N 和 S 的杂环基团、一个低级烷氧基基团、一个羧基基团、一个氰基基团、一个低级烷硫基基团、一个低级烷基亚磺酰基基团、一个低级烷基磺酰基基团、一个环氧乙烷基基团或一个 2-（低级烷硫基）-1-羟乙基基团： 一个取代或未取代的含氮杂单环基团、一个取代或未取代的含氮杂双环基团、一个由式......代表的基团： (其中 n 代表 1 或 2）、 含氧杂环基团、含硫杂环基团、含 N 和 O 的杂环基团或含 N 和 S 的杂环基团，R3 代表取代或未取代的低级烷基，Q 代表单键臂或低级亚烷基，Y 代表单键臂、低级亚烷基或低级亚烯基）、 及其药学上可接受的盐。