[(2R,3S)-2-((S)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3-hydroxy-heptyl]-phosphonic acid diethyl ester | 132622-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-((S)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3-hydroxy-heptyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 132622-00-5
• 化学式: C₁₅H₃₃O₆P
• 分子量: 340.397
• InChiKey: SCMVTRUDZTWEEJ-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-((S)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3-hydroxy-heptyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 lutidine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl (4S*,5R*,6S*)-<<4-butyl-6-<3-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>propyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl>methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R*,3S*)-<2-<4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-1-oxobutyl>-3-hydroxyheptyl>phosphonate 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(2R,3S)-2-((S)-1,4-Dihydroxy-butyl)-3-hydroxy-heptyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pentacovalent oxaphosphorane chemistry in organic synthesis. 2. Total syntheses of (.+-.)-trans- and (.+-.)-cis-neocnidilides

  摘要：

  Both (+/-)-trans- and (+/-)-cis-neocnidlides (1 and 2) have been synthesized via the route illustrated in Scheme III. The condensation of the 1,2-lambda-5-oxaphospholene 5b with valeraldehyde produced the highly substituted phosphonates 12s and 12a, which were transformed via an intramolecular Wadsworth-Horner-Emmons olefination reaction to the title compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00007a017