2,5-dimethoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene | 94341-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dimethoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene
• 英文别名: 1,2-dihydro-3,6-dimethoxybenzocyclobutene；3,6-dimethoxybenzocyclobutene；2,5-dimethoxy-bicyclo(4.2.0)octa-1,3,5-triene；2,5-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
• CAS: 94341-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RZPATZPUEZNWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  300.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 xestoquinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (+)-xestoquinone and xestoquinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a035
• 作为产物：
  描述：

  β-(6-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethyl bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到2,5-dimethoxybicyclo<4.2.0>octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Sardessai, Manik S.; Abramson, Hanley N., Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 419 - 424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Simple Synthesis of Cordiachrome B, a Terpenoid Benzoquinone from Cordia Millenii
  作者：Takashi Watabe、Yasushi Hosoda、Keiji Okada、Masaji Oda

  DOI：10.1246/bcsj.60.3801

  日期：1987.10

  Cordiachrome B, a tricyclic terpenoid p-benzoquinone isolated from Cordia millenii, was synthesized in three steps from 1,2-dihydro-3,6-dimethoxybenzocyclobutene employing a Diels–Alder reaction in a key step.

  Cordiachrome B 是一种从 Cordia millenii 中分离出来的三环萜类对苯醌，它是由 1,2-二氢-3,6-二甲氧基苯并环丁烯分三步合成的，在关键步骤中使用 Diels-Alder 反应。
• A general method for the preparation of zirconocene complexes of substituted benzynes: in situ generation, coupling reactions, and use in the synthesis of polyfunctionalized aromatic compounds
  作者：Stephen L. Buchwald、Brett T. Watson、Robert T. Lum、William A. Nugent

  DOI：10.1021/ja00257a038

  日期：1987.11

  Obtention de methoxy-, iodo- et (methoxyiodo) alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0] octatrienes-1,3,5

  获得甲氧基-、碘-和（甲氧基碘）alcanophenones, de benzisothiazoles-1,2, et de bicyclo [4.2.0]octrienes-1,3,5
• SYNTHESIS AND SOME PROPERTIES OF 1,2-DIHYDRO-4,7-DIHYDROXYCYCLOBUTA[b]NAPHTHALENE-3,8-DIONE AND 1,2,5,6-TETRAHYDRO-4,7-DIHYDROXYDICYCLOBUTA[b,g]NAPHTHALENE-3,8-DIONE
  作者：Takashi Watabe、Masaji Oda

  DOI：10.1246/cl.1984.1791

  日期：1984.10.5

  Title compounds have been first synthesized. The effects of strain due to the cyclobutene annelation are observed in the 13C NMR chemical shifts, tautomeric equilibrium, reduction potentials, and Diels–Alder reactions with dienes; thermolytic Diels-Alder reactions with dienophiles give novel polycyclic hydroxyquinones.

  标题化合物首先被合成。在 13C NMR 化学位移、互变异构平衡、还原电位和与二烯的 Diels-Alder 反应中观察到由于环丁烯退火引起的应变效应；与亲二烯体的热解 Diels-Alder 反应产生新的多环羟基醌。
• Total synthesis of (+)-halenaquinol and (+)-halenaquinone. Experimental proof of their absolute stereostructures theoretically determined
  作者：Nobuyuki. Harada、Tatsuo. Sugioka、Yusuke. Ando、Hisashi. Uda、Takeo. Kuriki

  DOI：10.1021/ja00233a026

  日期：1988.12
• HARADA, NOBUYUKI;SUGIOKA, TATSUO;UDA, HISASHI;KURIKI, TAKEO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3158-3163
  作者：HARADA, NOBUYUKI、SUGIOKA, TATSUO、UDA, HISASHI、KURIKI, TAKEO

  DOI：——

  日期：——