N-isopropyl-2-(isopropyl(phenyl)amino)benzamide | 1552283-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-isopropyl-2-(isopropyl(phenyl)amino)benzamide
• 英文别名: N-propan-2-yl-2-(N-propan-2-ylanilino)benzamide
• CAS: 1552283-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: KENZMLPDLRDPGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N-isopropyl-2-(isopropyl(phenyl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d

文献信息

• Cleavage of the CN Bond in Carbodiimides via Release of High Ring Strain: A New Strategy for the Selective Synthesis of 2-Aminoaryl Alkynyl Imines
  作者：Yi Zhou、Yue Chi、Fei Zhao、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201304701

  日期：2014.2.24

  A novel pattern of the cleavage and reorganization of CN bond in the multicomponent reaction (MCR) of terminal alkynes or haloalkynes, carbodiimides, and benzynes is achieved for the first time to construct efficiently 2‐aminoaryl alkynyl imines. The selective formation and ring‐opening of the azetine intermediate with the high ring strain is essential for this reaction. Further transformation of

  首次实现了在末端炔烃或卤代炔烃，碳二亚胺和苯炔烃的多组分反应（MCR）中C andN键裂解和重组的新模式，从而可以有效地构建2-氨基芳基炔基亚胺。具有高环应变的氮杂环丁烷中间体的选择性形成和开环对于该反应至关重要。探索了通过铜催化的环异构化进一步转化2-氨基芳基炔基亚胺以立体选择性地提供双环，三环和四环稠合吡咯啉的方法。