methyl (S)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-iodoacetate | 1188278-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-iodoacetate
• CAS: 1188278-26-3
• 化学式: C₄₂H₅₁IO₁₂
• 分子量: 874.764
• InChiKey: ZSOBXXZDFVXWFU-YSCSHPLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-iodoacetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖供体的开环合成2-C-支链寡糖（糖基氨基酸）（OGAAs）

  摘要：

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901022
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 (1S,3R,4R,5R,6S,7S)-4,5-Bis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylic acid methyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到methyl (S)-2-((2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)-2-iodoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷羧化糖供体的开环合成2-C-支链寡糖（糖基氨基酸）（OGAAs）

  摘要：

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901022