4-chloro-2-iodoquinoline | 5652-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodoquinoline
• CAS: 5652-08-4
• 化学式: C₉H₅ClIN
• 分子量: 289.503
• InChiKey: JIQAZQOCBSGEJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 TMPMgCl*LiCl 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以352.9 mg的产率得到4-chloro-2-iodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氯取代喹啉的碱控制区域选择性功能化

  摘要：

  我们通过将氯取代的喹啉与金属酰胺选择性金属化，然后与不同的亲电试剂反应，制备了许多二官能和三官能化的喹啉。用-70°C的二异丙基氨基锂在喹啉环的C-3位上金属化很容易实现，而与锂镁和锂锌酰胺的反应则可以以区域选择性的方式提供C-2或C-8官能化的衍生物。这些补充方法可以通过DFT计算合理化，并且是合成生物活性喹啉衍生物（如氯喹类似物）的便捷策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02855

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HEDGEHOG SIGNALING PATHWAY MODULATORS
  申请人：Cheng Dai

  公开号：US20090312308A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a method for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula I.

  本发明提供了一种调节刺猬信号通路活性的方法。具体而言，本发明提供了一种通过接触细胞与公式I化合物的足够量来抑制由Ptc功能丧失、刺猬功能增强、平滑肌增强或Gli功能增强等表型引起的异常生长状态的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HEDGEHOG PATHWAY MODULATORS
  申请人：IRM, LLC

  公开号：EP2044065A2

  公开（公告）日：2009-04-08
• US7928133B2
  申请人：——

  公开号：US7928133B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HEDGEHOG PATHWAY MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS MODULANT LE MÉCANISME HEDGEHOG
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008014291A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] The invention provides a method for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula I.
  [FR] L'invention porte sur une méthode de modulation de l'activité du mécanisme de signalisation Hedgehog, et en particulier sur une méthode inhibant les états aberrants de croissance tels que: la perte de fonction Ptc; le gain de fonction Hedgehog; le gain de fonction de la protéine Smoothened ou gain de fonction Gli, consistant à mettre en contact une cellule avec une quantité suffisante d'un composé de formule (I).