endo-cis-2-Methoxy-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon | 21841-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-cis-2-Methoxy-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon
• 英文别名: (1S,2R,7S,8R)-4-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-3,6-dione
• CAS: 21841-30-5；141781-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WVMUJEFIURZHSC-AMDBMLIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-cis-2-Methoxy-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 endo-cis-2-Methyl-5,8-methano-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  有机光化学研究。第十部分。环己烯-1,4-二酮向烯烃和乙炔的光化学加成

  摘要：

  照明烯-1,4-二酮（Ia）的（λ> 325毫微米） -烯烃和炔烃的存在（IE）给出的四环衍生物〔8,2,1,0 2,9，0 4,7 ]十三烷[例如，（II）]。该反应似乎涉及烯二酮的亲电子3（ππ *）状态，该状态通过类似于最稳定的双自由基中间体的过渡态加到烯烃中。

  DOI：

  10.1039/j39690000105
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 、 环戊二烯 以 乙醇 为溶剂， 生成 endo-cis-2-Methoxy-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  有机光化学研究。第十部分。环己烯-1,4-二酮向烯烃和乙炔的光化学加成

  摘要：

  照明烯-1,4-二酮（Ia）的（λ> 325毫微米） -烯烃和炔烃的存在（IE）给出的四环衍生物〔8,2,1,0 2,9，0 4,7 ]十三烷[例如，（II）]。该反应似乎涉及烯二酮的亲电子3（ππ *）状态，该状态通过类似于最稳定的双自由基中间体的过渡态加到烯烃中。

  DOI：

  10.1039/j39690000105

文献信息

• Chiral Oxazaborolidine−Aluminum Bromide Complexes Are Unusually Powerful and Effective Catalysts for Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Duan Liu、Eda Canales、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja068637r

  日期：2007.2.1

  acid catalyst than protonated 1 (i.e., 2) for enantioselective Diels−Alder reactions. Only 4 mol % of catalyst 3 is required to achieve yields and enantiomeric purities of 90% over a broad range of achiral dienes and dienophiles. The ligand from which 3 is derived can be recovered easily and with high efficiency. The method is illustrated by 22 examples.

  用 AlBr3 处理手性 oxazaborolidine 1 生成 1:1 配合物 3，这是一种比质子化 1（即 2）更有效的路易斯酸催化剂，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。仅需要 4 mol% 的催化剂 3 即可在广泛的非手性二烯和亲二烯体上实现 90% 的产率和对映体纯度。衍生出 3 的配体可以轻松高效地回收。该方法通过 22 个示例进行说明。
• Preparation and complete¹ H and¹³C assignment of some pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione (PCUD) derivatives
  作者：Alan M. Kenwright、Jonathan D. Sellars

  DOI：10.1002/mrc.3879

  日期：2012.12

  utilising a cheap, practical, low energy, 'green', single-pass continuous flow photochemical reactor is reported. Their (1)H and (13)C NMR spectra are fully assigned, revealing some general characteristics not previously reported for this class of compound, which should aid the assignment and prediction of the NMR spectra of PCUD derivatives.

  利用廉价，实用，价格低廉的方法，制备五环[5.4.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]十一烷-8,11-二酮衍生物的许多烷基和烷氧基衍生物，据报道，低能耗的“绿色”单程连续流光化学反应器。它们的（1）H和（13）C NMR光谱已完全指定，揭示了先前未针对此类化合物报告的一些一般特征，这将有助于PCUD衍生物的NMR光谱的分配和预测。
• Lewis acid catalysed [2+2] cycloreversion of cookson's cage ketones under ambient conditions: model system for light energy conversion
  作者：Goverdhan Mehta、D. Sivakumar Reddy、A. Veera Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80231-8

  日期：1984.1

  Design of ‘push-pull’ Cookson's cage ketones and their quantitative [2+2] cycloreversion to , , -triquinanes at room temp, under Lewis acid catalysis, is reported. This observation has promising ramifications on the utility of 1 2 system for reversible storage of solar energy.

  据报道，在路易斯酸催化下，室温下“推挽式”库克森（Cookson）笼型酮的设计及其定量[2 + 2]环还原成，，-三喹烷类化合物。该观察结果对1 2系统可逆性存储太阳能的实用性产生了有希望的影响。
• Complete assignment of the1H and13C NMR spectra of four 2-substituted 4a,8a-cis-endo-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydronaphthalene-1,4-diones
  作者：Ivan P. de Arruda Campos、Daisy de B. Rezende、Vittorio Lucchini、Cl�udio Di Vitta

  DOI：10.1002/mrc.1127

  日期：2003.1

  The complete assignment of the 1H and 13C NMR spectra of the title enediones, bearing as substituents N‐aziridinyl (a novel compound), methoxy, chloro and methylsulfanyl, is reported. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了标题烯二酮的 1H 和 13C NMR 光谱的完整归属，其中包含取代基 N-氮丙啶基（一种新型化合物）、甲氧基、氯和甲基硫烷基。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• Wladislaw, Blanka; Marzorati, Liliana; Campos, Ivan P. de Arruda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 475 - 478
  作者：Wladislaw, Blanka、Marzorati, Liliana、Campos, Ivan P. de Arruda、Viertler, Hans

  DOI：——

  日期：——